Maackiain ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pterocarpane (Isoflavonoide). Die Verbindung wurde zuerst 1962 von Hiroshi Suginome beschrieben.
Vorkommen (-)-Maackiain wurde unter anderem aus dem Kernholz von Maackia amurensis sowie Sophora-Arten isoliert. (+)-Maackiain kommt in Dalbergia oliveri, Derris elliptica und anderen Pflanzen vor. (±)-Maackiain wurde in Sophora japonica und Dalbergia spruceana nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung (±)-Maackiain kann durch eine mehrstufige Reaktion die von Medicagol-benzylether ausgeht gewonnen werden, die unter anderem eine reduktive Ringöffnung, Cyclisierung und Entschützung beinhaltet. Sie kann auch durch eine 1,3-Michael-Claisen-Anellierungsreaktion dargestellt werden.
Eigenschaften Maackiain ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Aceton, Ethylacetat, Dioxan, Chloroform und Benzol ist. Die Verbindung ist löslich in wässriger Natriumhydroxidlösung, jedoch praktisch unlöslich in wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und zeigte keine Eisen(III)-Reaktion. Die Lösung von Maackiain in konzentrierter Schwefelsäure färbt sich grün, wenn ein Tropfen einer 5-prozentigen alkoholischen Gallussäurelösung hinzugefügt wird. Maackiain zeigt antifungale Wirkung.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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