I-Säure-Harnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphtholsulfonsäuren mit einem Harnstoff-Strukturelement. Es handelt sich um ein Derivat der I-Säure, das als Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen verwendet wird.
Geschichte Die Verbindung und ihre Verwendung zur Herstellung von Farbstoffen wurde 1899 durch die Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co AG in Elberfeld patentiert. Darstellung Die Herstellung des I-Säure-Harnstoffs erfolgt durch Umsetzung einer wässrigen Lösung von I-Säure mit Phosgen. Das Produkt wird durch Aussalzen isoliert.
Eigenschaften Das Produkt ist als Mono- und Dinatriumsalz erhältlich und wird in aller Regel als feuchter Presskuchen weiterverarbeitet.
Verwendung I-Säure-Harnstoff wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung Azofarbstoffen verwendet. So erhält man beispielsweise durch Kupplung mit diazotiertem Anilin den Direktfarbstoff C.I. Direct Orange 26 (C.I. 29150).
Da die Verbindung bifunktionell ist, sind durch Umsetzung mit zwei verschiedenen Diazokomponenten unsymmetrische Bisazofarbstoffe zugänglich. Ein Beispiel ist Direct Red 26 (C.I. 29190) , bei dem zunächst mit diazotiertem o-Anisidin der Monoazofarbstoff und im Folgeschritt mit diazotierter 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure der Disazofarbstoff hergestellt wird.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Harnstoff Kategorie:Hydroxynaphthalin Kategorie:Naphthalinsulfonsäure