Oleyladapalenat, vertrieben unter dem Handelsnamen Adapinoid, ist ein lipophiles Derivat von Adapalen. Es handelt sich um ein synthetisches Retinoid der dritten Generation.
Es wird hauptsächlich in topischen kosmetischen Formulierungen zur Behandlung von Hautzuständen im Zusammenhang mit Lichtalterung (Photodermatose), feinen Linien und Falten sowie postinflammatorischen Erythemen, Hyperpigmentierung und durch Akne verursachten Narben eingesetzt. Oleyladapalenat unterscheidet sich von älteren Retinoiden durch eine verbesserte Hautverträglichkeit, verringerte Reizungen und eine erhöhte Stabilität.
Struktur und chemische Eigenschaften Die Struktur von Oleyladapalenat ähnelt der von Adapalen, besitzt jedoch eine Oleylalkohol-Gruppe, die über eine Esterbindung kovalent an die freie Carboxylgruppe von Adapalen gebunden ist.Patent US 12133907B2, Daniel Winn, „Lipophilic third generation retinoid“, veröffentlicht am 5. November 2024.
Der stark lipophile Charakter von Oleyladapalenat ermöglicht eine leichte Löslichkeit in Hautpflegeölen und Emollientien. Im Gegensatz dazu ist klassisches Adapalen weder stark lipophil noch hydrophil, was seine Löslichkeit in gängigen Lösungsmitteln einschränkt und die Einarbeitung sowie Freisetzung in topischen Zubereitungen erschwert.
Verwendung Im Gegensatz zu natürlichem Vitamin A weist Oleyladapalenat keine inhärente oxidative Instabilität auf. Daher kann es als Ersatz für Retinol und Retinal in Verbraucher-Hautpflegeprodukten zur Hautregeneration, für Anti-Aging-Behandlungen und zur Bekämpfung von Akne eingesetzt werden. Darüber hinaus regulieren und beschränken die Aufsichtsbehörden in mehreren Regionen, insbesondere in der Europäischen Union, die Konzentration von Vitamin A (Retinol) in kosmetischen Mitteln aus Gründen der gesundheitlichen Sicherheit streng; diese Beschränkungen gelten nicht für Oleyladapalenat.„Everything you need to know about the EU retinol ban“, The Independent, 4. April 2024. Einzelnachweise
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