Capsaicin (abgekürzt CPS) ist ein in verschiedenen Paprika-Arten natürlich vorkommendes Alkaloid, das bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren einen Hitze- oder Schärfereiz und damit verbunden die Freisetzung von Neuropeptiden wie Substanz P hervorruft. Chemisch ist Capsaicin ein Fettsäureamid, genauer das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6-nonensäure (auch trans-6-Isodecensäure genannt). Capsaicin ist lipophil (fettlöslich).Chili-Forschung: Wenn es im Mund brennt. br.de, 17. Juni 2019.
Vorkommen und Vertreter mini|200px|links|Chilischoten Capsaicin ist in verschiedenen Arten der Gattung Capsicum (Paprika) aus der Familie der Nachtschattengewächse Solanaceae in Anteilen von 0,3 bis 0,5 %Zu scharf ist nicht gesund - Lebensmittel mit sehr hohen Capsaicingehalten können der Gesundheit schaden. (PDF; 500 kB) Stellungnahme Nr. 053/2011 des BfR vom 18. Oktober 2011. enthalten. Es findet sich vorwiegend in den Früchten der Capsicum-Pflanzen; diese oft fälschlich als Paprika- oder Chilischoten bezeichneten Früchte sind botanisch Beeren. Capsaicin und andere aus Capsicum gewonnene, Schärfeempfinden auslösende Stoffe werden als Capsaicinoide bezeichnet.
Capsaicinoide Die Capsaicinoide Capsaicin und Dihydrocapsaicin sind die beiden Hauptscharfstoffe in Chilipulver. Beide Substanzen sind nach der Scoville-Skala fast doppelt so scharf wie die in geringerer Menge vorhandenen Capsaicinoide Nordihydrocapsaicin, Homocapsaicin und Homodihydrocapsaicin.
Capsaicinoid Abkür-zung Anteil Scoville-Einheiten Strukturformel Capsaicin C 12–78 % 16.000.000 250px|alt=|Chemische Struktur von Capsaicin Dihydro-Capsaicin DHC 9–66 % 16.000.000 250px|alt=|Chemische Struktur von Dihydrocapsaicin Nordihydro-Capsaicin NDHC 0–30 % 9.100.000 250px|alt=|Chemische Struktur von Nordihydrocapsaicin Homo-Capsaicin HC 1 % 8.600.000 250px|alt=|Chemische Struktur von Homocapsaicin Homodihydro-Capsaicin HDHC 0–22 % 8.600.000 250px|alt=|Chemische Struktur von Homodihydrocapsaicin Nonivamid PAVA synthetisch 9.200.000 250px|alt=|Chemische Struktur von Nonivamide
Synthetische Analoga Als synthetischer Ersatz steht Pseudocapsaicin (INN: Nonivamid) zur Verfügung. Ein weiteres Capsaicin-Analogon ist Capsazepin, das als spezifischer Capsaicin-Antagonist eingesetzt wird.
Biosynthese In Pflanzen wird Capsaicin durch mehrstufige enzymatisch katalysierte Reaktionen gebildet, die mit den proteinogenen Aminosäuren LeucinH Fujiwake, T Suzuki, K Iwai: Intracellular distribution of enzymes and intermediates involved in biosynthesis of capsaicin and its analogues in Capsicum fruits. In: Agric Biol Chem, 1982, 46, S. 2685–2689. oder Valin (Verzweigtkettige Aminosäuren, BCAA) auf der einen Seite und Phenylalanin auf der anderen beginnen. Die BCAAs werden zu Fettsäuren synthetisiert. Die beteiligten Enzyme finden sich bei der Gemüsepaprika hauptsächlich in der Plazenta und den äußeren epidermalen Zellschichten der Früchte.Díaz, Pomar, Bernal et al.: Peroxidases and the metabolism of capsaicin in Capsicum annuum L. Phytochemistry Reviews 3, 141–157 (2004), doi:10.1023/B:PHYT.0000047801.41574.6e. Im letzten Schritt der Synthese wird von dem Enzym Capsaicin-Synthase aus 8-Methyl-6-nonenoyl-CoA und Vanillylamin Capsaicin gebildet.Kim, Park, Lee et al.: Characterization of putative capsaicin synthase promoter activity. In: Mol Cells, 2009, 28, S. 331–339; doi:10.1007/s10059-009-0128-6.Klaus Roth: Chemische Leckerbissen, Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 141ffMilde, Schnabel, Ditfe et al.: Chemical Synthesis of Trans 8-Methyl-6-Nonenoyl-CoA and Functional Expression Unravel Capsaicin Synthase Activity Encoded by the Pun1 Locus. In: Molecules, 2022, 27(20), S. 6878; doi:10.3390/molecules27206878
Die Struktur der Capsaicin-Synthase ist bisher (Stand 2014) nicht aufgeklärt.Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 141 ff. Im Jahr 2006 veröffentlichen Prasad et al. eine Strukturaufklärung,B. C. Narasimha Prasad, Vinod Kumar u. a.: Characterization of capsaicin synthase and identification of its gene ( ) for pungency factor capsaicin in pepper ( sp.) . In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 103, 2006, S. 13315, doi:10.1073/pnas.0605805103. die sich als Irrtum herausstellte. Der Artikel wurde 2008 zurückgezogen.Retraction for Prasad et al., Characterization of capsaicin synthase and identification of its gene (csy1) for pungency factor capsaicin in pepper (Capsicum sp.). In: Proceedings of the National Academy of Sciences, 2008, 105, S. 20558; doi:10.1073/pnas.0811456106.
Eigenschaften Capsaicinoide sind farblos und relativ temperaturstabil, d. h. sie können durch Kochen oder Einfrieren nicht zersetzt werden. Capsaicinoide lösen sich in Ethanol und Fetten, aber nicht in Wasser. Sie haben eine antibakterielle und fungizide Wirkung und wirken daher konservierend.
Capsaicinoide reizen die Nervenenden bestimmter Nozizeptoren, die normalerweise Schmerzreize bei Einwirkung von Hitze oder chemischer Reizung erkennen. Die Ähnlichkeit der Empfindung von „heiß“ und „scharf“ (engl. „hot“ oder „spicy“) ist bereits auf Rezeptorebene begründet: Capsaicin bindet an den TRP-Kanal TRPV1, der auch durch eine Erhöhung der Temperatur aktiviert wird. Von diesem Umstand leitet sich der Ausdruck „brennen“ ab. Den umgekehrten Effekt gibt es z. B. bei Einwirkung von geringen Konzentrationen von Menthol (Hustenbonbons), die scheinbar kühlen. Auf die schmerzhafte, subjektive Reizung durch Capsaicinoide reagiert der Organismus mit einer vermehrten Durchblutung des Gewebes und der Ausschüttung von Endorphinen, die ein Glücksgefühl auslösen – das sogenannte Pepper-High.Warum Chilischoten glücklich machen. Welt Online; abgerufen am 21. Juli 2014.
Im August 2010 haben chinesische Forscher durch Studien an Ratten nachweisen können, dass Capsaicin entspannend auf die Blutgefäße wirkt und dadurch den Blutdruck senkt. Die kontinuierliche Aufnahme von Capsaicin durch die Nahrung bei den Versuchstieren hatte eine vermehrte Ausschüttung von Stickstoffmonoxid zur Folge. Stickstoffmonoxid ist bedeutend für die Blutzirkulation und für die Entspannung der Blutgefäße und wirkt so blutdrucksenkend. Bei Menschen können sich die Blutgefäße derart weiten und der Blutdruck so stark abfallen, dass es zu Kreislaufproblemen und Schwindelgefühlen kommt. Diese Wirkung von Capsaicin wird noch verstärkt, wenn die aktivierten Nervenzellen weitere Signalstoffe abgeben, die gefäßerweiternd wirken.
Evolutionäre Entwicklung der Capsaicinproduktion Eine Möglichkeit der Entstehung der Capsaicinproduktion ist ein evolutionärer Vorteil, der sich auf die Fortpflanzung und Verbreitung des Erbguts bezieht, denn Capsaicinoide sind nur für Säugetiere scharf, nicht aber für Vögel, deren Nervenzellen etwas anders aufgebaut sind. Hierin liegt ein wichtiger Selektionsfaktor für die Pflanzen: Indem sie Säugetiere abschrecken, werden ihre Früchte vermehrt von Vögeln gefressen. Vögel legen im Durchschnitt weitere Strecken zurück als Säugetiere und können die Samen der Pflanze dadurch effektiver verbreiten. Zudem zermahlen die Vögel beim Verzehr der Früchte die Samen nicht, wie es Säugetiere beim Kauen tun. Die Samen werden also unverdaut wieder ausgeschieden und zudem noch durch den Vogelkot gedüngt.
Eine weitere Möglichkeit wurde von den Ökologen und Evolutionsbiologen Joshua J. Tewksbury und Douglas Levey beschrieben.University of Florida News: . Diese untersuchten die Verbreitung der Pflanzen in Bolivien und besonders die Konzentration der in den Chilischoten vorhandenen Capsaicinoide im Zusammenhang mit den ökologischen Gegebenheiten im Verbreitungsgebiet und stellten einen direkten Zusammenhang zwischen dem Pilzbefallrisiko und dem Vorkommen der Schnabelkerfen fest. So besitzen die Chilischoten in den Gegenden mit einem erhöhten Befallsrisiko für Pilze, insbesondere der Gattung Fusarium, einen erhöhten Gehalt des fungiziden Capsaicins, wodurch ein Überleben der Früchte auch in diesen Gegenden gewährleistet wird. Dies ist eine Folge der Selektion, da nur Früchte mit einem erhöhten Capsaicingehalt überleben können. Andere Arten, deren Capsaicingehalt nicht so hoch ist, setzen sich dagegen nur in Gegenden mit einem geringeren Befallsrisiko durch. Einen weiteren Zusammenhang stellten die Evolutionsbiologen mit den im Verbreitungsraum vorhandenen Schnabelkerfen fest. So waren die Chilifrüchte der Pflanzen in einem Areal mit einem erhöhten Vorkommen der Insekten, welche die Früchte bei der Nahrungssuche anstechen und damit den Schimmelpilzen den Weg ins Innere der Früchte ebnen, besonders scharf. Das Vorhandensein nur dieser scharfen, eben mit einem erhöhten Capsaicingehalt ausgestatteten Früchte ist eine direkte Folge der Selektion, da hier nur Pflanzen mit einem wirksamen Schutz gegen den Befall der Schimmelpilze überlebensfähig sind.J. J. Tewksbury, K. M. Reagan, N. J. Machnicki et al.: Evolutionary ecology of pungency in wild chilies. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 105, 2008, S. 11808, doi:10.1073/pnas.0802691105.Die wunderbare Schärfe der Chilis – Capsaicin als Antwort auf die konzertierten Attacken von Insekten und Pilzen.Bugs put the heat in chili peppers. In: e! Science News. 11. August 2008. So dient das Capsaicin nicht nur dem Abschrecken von Fraßfeinden, sondern auch dem Schutz der Früchte und deren Samen gegen Schimmelpilze sowie der eigentlichen Verbreitung durch Vögel.
Messung des Capsaicin-Schärfegehalts
Die Schärfe von Chilischoten wird in Scoville-Einheiten (SHU = [engl.] Scoville Heat Units) gemessen. Die von Wilbur L. Scoville beschriebene Skala geht dabei von 0 SHU (keine Schärfe vorhanden) bis maximal 16 Millionen SHU (reines Capsaicin in kristalliner Form). Scoville bemisst die vorhandene Schärfe einer „Substanz“ (im engeren Sinn der Chili-Schote oder des Extraktes) durch ihre Neutralisierung. Das Mengenverhältnis des zur Verdünnung einer Substanz bis zur Neutralisation ihrer Schärfe unter die Wahrnehmbarkeitsgrenze benötigten Wassers zur Substanz selbst ergibt den Scoville-Wert. Braucht man z. B. 234.000 Tropfen Wasser, um einen Tropfen einer Sauce geschmacklich zu neutralisieren, dann hat die Sauce einen Schärfegrad von 234.000 SHU. Diese Maßeinteilung wird noch heute verwendet, auch wenn der Capsaicin-Gehalt durch die genauere HPLC-Methode bestimmt wird.
Extreme Schärfegrade beginnen bei ca. 100.000 SHU an (z. B. mit dem Zusatz „pepper enhanced extracts“). Durch Verwendung purer Habanero-Chilis sind bereits extrem scharfe Extrakte möglich (100.000 bis 350.000 SHU). Mit einer der schärfsten Chilisorten der Welt, den indischen Naga Jolokias mit einem empirischen Durchschnittswert von ca. 850.000 bis 1.050.000 SHU, sind rein pflanzlich hergestellte Würzextrakte und Quellprodukte herstellbar.
Reines, näherungsweise kristallines Capsaicin (16 Mio. SHU; vgl. Blair’s 16 Million Reserve) herzustellen, ist sehr aufwändig und das Produkt dementsprechend teuer. Der schärfste handelsübliche Extrakt der Welt (ausgenommen Sammlerstücke), Mad Dog 357 No.9 Plutonium, hat neun Millionen SHU.Mad Dog 357 No.9 Plutonium 9 Million Scoville Pepper Extract. scovilla.com
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