In organiese chemie is siklopropaan 'n sikloalkaan met die molekulêre formule () wat uit drie metileengroepe (CH) wat aan mekaar gekoppel is om 'n ring te vorm bestaan. Die klein grootte van die ring skep aansienlike ringspanning in die struktuur. Siklopropaan self is hoofsaaklik van teoretiese belang, maar baie van sy afgeleides is van kommersiële of biologiese belang.
Geskiedenis Siklopropaan is in 1881 deur die Oostenrykse chemikus August Freund ontdek, wat ook die korrekte struktuur vir die stof in sy eerste referaat voorgestel het. Freund het 1,3-dibroompropaan met natrium behandel, wat deur 'n intramolekulêre Wurtz-reaksie direk na siklopropaan verander is. Die opbrengs van die reaksie is in 1887 deur Gustavson verbeter met die gebruik van sink in plaas van natrium.
Siklopropaan het geen kommersiële toepassing gehad nie totdat Henderson en Lucas sy narkose-eienskappe in 1929 ontdek het, Industriële produksie het teen 1936 begin.
Narkose Siklopropaan is in kliniese gebruik ingestel deur die Amerikaanse narkotiseur Ralph Waters. Narkose deur middel van inaseming van 'n siklopropaan en suurstofmengsel was vinnig en nie onaangenaam nie. Maar aan die einde van langdurige narkose kon pasiënte egter 'n skielike afname in bloeddruk ervaar, wat moontlik kon lei tot hartritmeprobleme, 'n reaksie bekend as "siklopropaanskok". Om hierdie rede, sowel as die hoë koste en die plofbare aard daarvan, is dit in die laaste tyd slegs vir die induksie van narkose gebruik, en was sedert die middel 1980's nie vir kliniese gebruik beskikbaar nie.
Struktuur, binding en reaksie duimnael|links|120px|Orbitale oorvleueling van siklopropaan Die driehoekige struktuur van siklopropaan vereis dat die bindingshoeke tussen koolstof-koolstof kovalente bindings 60° moet wees. Benewens ringspanning, het die molekule ook spanning as gevolg van die verduisterde konformasie van sy waterstofatome. As sodanig is die bindings tussen die koolstofatome aansienlik swakker as in 'n tipiese alkaan, wat baie hoër reaktiwiteit tot gevolg het. duimnael|'n piretroïed Daar is talle siklopropaan-afgeleides. Baie biomolekules en farmaseutiese middels het die siklopropaanring. Die piretroïede is die basis van baie insekdoders. Verskeie siklopropaan-vetsure is ook bekend.
Reaksies As gevolg van die verhoogde π-karakter van sy C-C bindings, kan siklopropaan in sekere gevalle soos 'n alkeen reageer. Dit ondergaan byvoorbeeld hidrohalogenering met anorganiese sure om lineêre alkielhaliede te gee: geen|links|x Gesubstitueerde siklopropane reageer ook, volgens Markovnikov se reël. Gesubstitueerde siklopropane kan oksidatief byvoeg tot oorgangsmetale, in 'n proses wat "aktivering van siklopropaan koolstof-koolstofbinding" genoem word.
Aantekeninge
Verwysings
Kategorie:Organiese verbindings Kategorie:Koolwaterstowwe