Cetyltranexamatmesylat ist ein lipophil modifiziertes Derivat der Tranexamsäure, das als kosmetischer Wirkstoff zur Behandlung von Hyperpigmentierung, Melasmen und ungleichmäßigem Hautton eingesetzt wird.
Die Verbindung wurde entwickelt, um die begrenzte Hautpenetration von Tranexamsäure zu verbessern. Sie wird kommerziell unter dem Handelsnamen TXVector vertrieben.
Chemische Eigenschaften
Cetyltranexamatmesylat ist das Methansulfonsäuresalz eines lipophilen Esters der Tranexamsäure. Die Verbindung entsteht durch Veresterung der Carboxylgruppe von Tranexamsäure mit Cetylalkohol und anschließende Bildung eines Methansulfonat- (Mesylat-)Salzes.
Durch die Einführung der langkettigen Alkylgruppe erhöht sich die Lipophilie gegenüber der Ausgangssubstanz erheblich. Dies verbessert die Fähigkeit der Verbindung, die Hautbarriere zu durchdringen.
Entwicklung
Tranexamsäure wird seit den 1960er Jahren medizinisch als Antifibrinolytikum eingesetzt. Seit den 2000er Jahren wird zunehmend untersucht, ob die Substanz auch bei pigmentbedingten Hauterkrankungen eingesetzt werden kann.
Mehrere Übersichtsarbeiten zeigen, dass Tranexamsäure eine wirksame therapeutische Option bei Melasma und anderen Hyperpigmentierungsstörungen darstellen kann.
Da die hydrophile Ausgangssubstanz die Hautbarriere nur begrenzt durchdringt, wurden verschiedene Derivate entwickelt, um die topische Bioverfügbarkeit zu erhöhen. Cetyltranexamatmesylat gehört zu diesen Derivaten.
Wissenschaftliche Einordnung
Die Entwicklung von Cetyltranexamatmesylat steht im Zusammenhang mit dem wachsenden dermatologischen Interesse an Tranexamsäure als Wirkstoff gegen Pigmentstörungen. In wissenschaftlichen Übersichtsarbeiten wird Tranexamsäure als bedeutender Wirkstoff zur Behandlung von Melasma, postinflammatorischer Hyperpigmentierung und weiteren pigmentassoziierten Erkrankungen beschrieben.
Derivate mit höherer Lipophilie wie Cetyltranexamatmesylat verfolgen das Ziel, die pharmakologischen Eigenschaften der Ausgangssubstanz mit einer verbesserten Hautpenetration zu kombinieren.
Wirkmechanismus
Der genaue Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Es wird angenommen, dass Tranexamsäure und ihre Derivate entzündungsassoziierte Signalwege beeinflussen, die an der Regulation der Melaninsynthese beteiligt sind. Dadurch kann die Ausbildung von Hyperpigmentierungen reduziert werden, insbesondere bei:
UV-induzierter Hyperpigmentierung Melasma postinflammatorischer Hyperpigmentierung akneassoziierten Pigmentstörungen
Im Gegensatz zu klassischen Depigmentierungswirkstoffen wie Hydrochinon wirkt die Verbindung nicht primär über eine direkte Zytotoxizität gegenüber Melanozyten.
Hautpenetration
Eine 2025 veröffentlichte Untersuchung mittels konfokaler Raman-Spektroskopie zeigte, dass Cetyltranexamatmesylat die Hautbarriere effizienter durchdringt als freie Tranexamsäure.
Während unveränderte Tranexamsäure überwiegend in den oberen Schichten des Stratum corneum verbleibt, konnte das Derivat auch in tieferen epidermalen Hautschichten nachgewiesen werden. Nach der Penetration kann die Verbindung durch Esterasen metabolisiert und dabei Tranexamsäure freigesetzt werden.
Kosmetische Anwendung
Cetyltranexamatmesylat wird in kosmetischen Hautpflegeprodukten verwendet, darunter:
Seren Cremes Emulsionen Produkte gegen Pigmentflecken
Anwendungsgebiete umfassen:
Hyperpigmentierung Melasma postinflammatorische Hyperpigmentierung Sonnenschäden aknebedingte Verfärbungen
Klinische Untersuchungen zur Anwendung bei aknebedingter Hyperpigmentierung wurden registriert.
Sicherheit
In veröffentlichten Humanstudien zeigte Cetyltranexamatmesylat ein geringes Irritations- und Sensibilisierungspotenzial. Schwerwiegende unerwünschte Wirkungen wurden bislang nicht beschrieben.
Vermarktung
Cetyltranexamatmesylat wird von Actera Ingredients unter dem Handelsnamen TXVector angeboten.
Regulierung
Cetyltranexamatmesylat besitzt die internationale INCI-Bezeichnung Cetyl Tranexamate Mesylate und wird als kosmetischer Inhaltsstoff verwendet. Die Verbindung ist in der europäischen COSMILE-Datenbank als kosmetischer Inhaltsstoff aufgeführt.
Einzelnachweise da Silva Souza, I. D.; Lampe, L.; Winn, D.: New topical tranexamic acid derivative for the improvement of hyperpigmentation and inflammation in the sun-damaged skin. Journal of Cosmetic Dermatology, 2021. doi:10.1111/jocd.13545
Winn, D. et al.: Evaluation of the In Vivo Skin Penetration of TXVector by Confocal Raman Spectroscopy. Journal of Cosmetic Dermatology, 2025. doi:10.1111/jocd.16696
Steiner, D. et al.: Tranexamic Acid in the Treatment of Melasma: A Review of the Literature. American Journal of Clinical Dermatology, 2017. doi:10.1007/s40257-017-0263-3
Tranexamic acid as a therapeutic option for melasma management: systematic review and meta-analysis. Journal of Dermatological Treatment, 2024.
Tranexamic Acid for Melasma Treatment: An Updated Systematic Review and Meta-Analysis. Aesthetic Plastic Surgery, 2025.
The Expanding Dermatologic Footprint of Tranexamic Acid. Journal of the American Academy of Dermatology, 2025.
Royal Society of Chemistry. Enhancing skin delivery of tranexamic acid via esterification. RSC Advances, 2024.
Kim, M.; Lim, K.-M.: Melanocytotoxic chemicals and their toxic mechanisms. Toxicological Research, 2022. doi:10.1007/s43188-022-00144-2
ClinicalTrials.gov. The Effects of Cetyl Tranexamate Mesylate on Acne-Related Hyperpigmentation. NCT06080035.
PubChem Compound Summary: Cetyl Tranexamate Mesylate. National Center for Biotechnology Information (NCBI).
CETYL TRANEXAMATE MESYLATE. In: cosmileeurope.eu (Europäische Datenbank für kosmetische Inhaltsstoffe); abgerufen am 8. Juni 2026.
SpecialChem Ingredient Database: TXVector (Cetyl Tranexamate Mesylate).
Literatur
Steiner, D. et al.: Tranexamic Acid in the Treatment of Melasma: A Review of the Literature. American Journal of Clinical Dermatology, 2017. da Silva Souza, I. D.; Lampe, L.; Winn, D.: New topical tranexamic acid derivative for the improvement of hyperpigmentation and inflammation in the sun-damaged skin. Journal of Cosmetic Dermatology, 2021. Winn, D. et al.: Evaluation of the In Vivo Skin Penetration of TXVector by Confocal Raman Spectroscopy. Journal of Cosmetic Dermatology, 2025.
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