Organiese chemie is die wetenskaplike studie van die struktuur, eienskappe, samestelling, reaksies en sintese van organiese verbindings, oftewel chemiese verbindings wat koolstof bevat. Daar is egter koolstofverbindings wat 'n uitsondering vorm, soos karbonate, karbiede, oksiede, sianiede, koolstofdioksied (CO2) en koolstofmonoksied CO. Hulle word tradisioneel nie tot die organiese verbindings gereken nie. p. 393 in: Plant Ecophysiology John Wiley & Sons, 1997, ,
Organiese verbindings word gewoonlik deur koolstofkettings gekenmerk, wat koolstofatome en gewoonlik ook waterstofatome bevat. Indien dit die enigste elemente is word hierdie organiese stowwe koolwaterstowwe genoem. Organiese stowwe kan nogtans 'n verskeidenheid ander elemente bevat, insluitend stikstof, suurstof, halogene sowel as fosfor, silikon en swawel.
Organiese chemie lê hom op die chemie van net een element (koolstof) toe, maar dit behels meer verbindings as alle ander elemente se verbindings bymekaar. Die geraamde aantal organiese verbindings is meer as tien miljoen. Hier moet nogtans 'n temperatuur bygevoeg word: dit is net waar onder ongeveer 200-300 °C. Bo hierdie temperatuur is die meeste organiese verbindings nie stabiel nie en ontbind hulle spontaan. Die organiese chemie van die planeet Venus is dus baie armer as die Aarde s'n.
'n Kenmerk van organiese verbindings is dat hulle gewoonlik molekulêr en hoofsaaklik kovalent is en nie ionies soos die meeste soute of metallies soos die meeste metaal-metaalverbindings nie.
Die oorspronklike definisie van "organiese" chemie het gespruit uit die wanopvatting dat organiese verbindings altyd verwant was aan lewensprosesse. Daar is egter gevind dat nie-lewende prosesse, "in vitro": buite die liggaam van lewende wesens- ook organiese molekules sinteties (kunsmatig) kan produseer.
Organiese chemie en biochemie Organiese chemie moenie verwar word met biochemie nie, wat die chemiese prosesse binne die lewende organismes ("in vivo") bestudeer. Dit is hoofsaaklik behep met die natuurlike chemie van biomolekules soos proteïene, nukleïensure (DNS en RNA) en suikers. Daar is natuurlik stowwe wat beide tot die organiese chemie en die biochemie gereken word, soos ureum en oksaalsuur, maar die meeste sintetiese produkte van die organiese chemie word nie in organismes aangetref nie.
Die lewe soos ons dit ken, maak trouens ook staat op anorganiese chemie. Materiale soos skulpe, tande en been bestaan deels uit organiese maar hoofsaaklik uit anorganiese stowwe. Baie ensieme maak staat op oorgangsmetale soos yster en koper. Hulle is eintlik voorbeelde van wat die organometaalchemie bestudeer.
Ekonomiese betekenis van die organiese chemie Die organiese chemie is 'n belangrike onderdeel van die huidige samelewing. Rubber, polimere, brandstowwe, geneesmiddels, skoonheidsmiddels, skoonmaakmiddels, kleurstowwe, landbouprodukte en baie meer is belangrike onderdele van die ekonomie van vandag. Die chemiese nywerheid vervaardig meer as 70 000 produkte in die wêreld en die meerderheid daarvan is organies-chemies. Driekwart van die chemiese produksie is polimere en plastiek. Hulle aanwending wissel van boumateriale tot tekstiel, komponente vir die vervaardiging van papier, verwe en verpakkingsmateriale.
Geskiedenis duimnael|Wöhler duimnael|Mentol|links|100px Die eerste organiese verbindings is hoofsaaklik verkry uit plante soos mentol uit mint Mentha spicata se essensiële olie of cis-jasmoon uit jasmyn. Kinien is reeds in die 16de eeu uit die bas van Cinchona calisaya geïsoleer en teen malaria gebruik.Organic Chemistry , OUP Oxford, 2012, , Aan die einde van die 18de eeu het navorsers soos Avogadro en Gay-Lussac die grondslag vir die teorie van atome en molekule gelê en navorsers het begin besef dat organiese stowwe uit molekule bestaan wat deur lewende organismes vervaardig word. Daar is nogtans gedink dat net lewende organismes hierdie stowwe kon vervaardig en nie die chemikus in sy laboratorium nie.
Dit word algemeen aanvaar dat organiese chemie as 'n wetenskap in 1828 begin is deur Friedrich Wöhler se sintese van die organiese, en biologies betekenisvolle stof, ureum deur per abuis 'n waterige oplossing van ammoniumsianaat (NH4OCN) te verdamp. Hy het nogtans reeds in 1824 'n ander organiese stof vervaardig: oksaalsuur, maar dit het toe nouliks die aandag getrek. Sy werk het egter duidelik gemaak dat chemici wel in hulle laboratoriums organiese verbindings kon vervaardig.
In die 19de eeu het die aandag veral na organiese produkte verskuif wat uit steenkool verkry kan word, soos benseen, piridien, fenol of tiofeen. Die groot ontwikkeling van die organiese chemie het nogtans veral met die koms van aardolie begin. Organiese chemie begin meestal met die distillasie van ruolie en is die basis van die petrochemiese nywerheid, hoewel in Suid-Afrika, veral by Sasolburg, hierdie ontwikkeling hom ook verder op steenkool gerig het.
Tetraëderchemie duimnael|Enantiomere tetraëders|links|200px Organiese chemie is hoofsaaklik "tetraëderchemie", hoewel ander vorms soos lineêre groepe, driehoeke en ringe ook 'n rol speel. Tetraëdriese vorms is nogtans so volop in hierdie wetenskap dat 'n belangrike wetenskaplike tydskrif homself Tetrahedron letters noem. In anorganiese chemie is dit anders. Daar word dikwels 'n omringing met meer bure as vier aangetref, soos ses in 'n oktaëder of agt in 'n kubus. Organiese verbindings bevat baie kettings van koolstofatome en hulle is as tetraëders aanmekaar geryg. Omdat twee arms van 'n tetraëder 'n hoek van ongeveer 109 grade vorm, is dit altyd sig-sag-kettings.Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function Macmillan, 2003, , , bls. 74
Stereochemie Tetraëders het egter nog 'n belangrike eienskap. Indien die vier nabure van 'n koolstofatoom verskillend is, kan hulle op twee maniere gerangskik word wat mekaar se spieëlbeeld is. Dit maak hierdie twee weergawes so verskillend van mekaar as 'n regterskoen van 'n linker een. Hulle is molekule van twee isomere: twee stowwe wat baie na mekaar lyk en uit dieselfde atome bestaan, maar nie dieselfde is nie. Hierdie spesiale soort spieëlbeeldisomere word enantiomere genoem. In 'n organies-chemiese reaksie word dikwels eweveel van die regtermolekuul as van die linker een gemaak. Sulke lukrake mengsels word rasemies genoem.Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function Macmillan, 2003, , , Chapter 5 In die biochemie is dit dikwels andersom. Lewende organismes maak dikwels net die een en nie die ander een nie. In die organiese chemie is metodes ook ontwikkel om die stereo-isomere te skei, of net een daarvan te laat vorm.
Kenmerke en binding van organiese stowwe duimnael|'n Eenvoudige weergawe van die Lewis-struktuur van 2-bromo-propaan Die rede waarom daar so baie organiese verbindings is, is dat koolstof die vermoë het om koolstofkettings van verskillende lengtes te vorm, asook ringe van verskillende groottes. Baie koolstofverbindings is uiters sensitief vir verhitting en ontbind reeds by temperature laer as 300 °C. Hulle kan meestal ook met suurstof reageer in 'n proses wat verbranding genoem word en hierdie proses word vir verwarming en as kragbron in motorvoertuie gebruik.
Organiese stowwe is gewoonlik geneig om minder oplosbaar te wees in water in vergelyking met baie anorganiese soute. In teenstelling met die soute is hulle weer baie meer oplosbaar in organiese oplosmiddels soos eter of alkohol. duimnael|links|'n Molekulêre orbitaal op 'n beseenring wat deur alle ses koolstofatome gedeel word. Organiese stowwe se atome word kovalent verbind. Die chemiese binding in hierdie stowwe was nogtans lank 'n raaisel. Die eenvoudigste teorie wat redelik goed werk is die Lewisteorie, hoewel eintlik alle aannames wat Lewis gemaak het op uitsonderings gestuit het. Sy teorie betref elektronpare wat hetsy alleenpare is wat op een atoom sit, hetsy deur (net) twee atome gedeel word, wat binding veroorsaak. Lewis se weergawe is eintlik tweedimensionaal, terwyl die driemensionale aard van die molekuul ook chemies belangrik is. VSEPR-teorie het dit verbeter, maar daar was steeds onbeantwoorde vrae.
Later het die ontwikkeling van die kwantummeganika beter begrip moontlik gemaak, maar hierdie teorie vereis meer kennis van die gebruiker. Dit is meer wiskundig en vereis rekenaars met sagteware. Een aanwending van die kwantumteorie, die molekulêre orbitaalteorie, het 'n belangrike verbetering gebring. Die binding in 'n molekule soos benseen was moeilik om te begryp, solank bindings as 'n deling van elektrone tussen net twee atome beskou is. In der waarheid kan elektrone, wat hulle ook as golwe kan gedra, goed deur meer as twee atome gedeel word. In die benseenring is dit 'n sestal atome.
Geboë pyltjies en reaksiemeganismes Die organiese chemie gebruik meestal struktuurformules om die vorm en binding in 'n molekuul weer te gee.
700px
Om 'n herverdeling van elektrone of elektronpare tydens 'n reaksie aan te dui word in die organiese chemie dikwels gebruik gemaak van geboë pyltjies wat duidelik maak hoe navorsers voorstel dat die een struktuur uit die ander een ontstaan. 'n Goeie voorbeeld hiervan is die Elbs-reaksie hierbo wat die eindproduk antraseen vorm. Alle pyltjies het hier 'n simmetriese kop soos . Dit beteken dat 'n elektronpaar verskuif. Indien die kop nie simmetries is nie soos is dit net 'n enkele elektron.Organic Chemistry Cengage Learning, 2017, , , bls. 233In die laaste stap van die reaksie (3 na 4) is daar drie pyltjies. Die onderste een verskuif die bindingselektrone van een van die waterstofatome na die ring toe om daar 'n dubbelbinding te vorm. Die waterstofioon (proton) raak hierdeur los van die molekuul. Die pyltjie daarbo verskuif 'n dubbelbinding in die ring na bo. Die boonste pyltjie verbreek die binding van die hidroksielgroep en maak dit 'n hidroksied-ioon wat ook los kom. Die losse proton en hidroksied sal saam 'n watermolekuul vorm. Die res van die molekuul is nou die aromatiese antraseen-molekuul waar elektrone nie deur 2 of 6 maar deur al veertien atome gedeel word.
Hierdie geboë pyltjies speel 'n groot rol in die organiese chemie omdat dit die groot ervaring wat navorsers het met watter reaksies moontlik is (of nie) in 'n beeldtaal uitdruk en 'n grafiese model vorm waarmee reaksies begryp en voorspel kan word.
Polimere duimnael|links|250px|Die radikaalmeganisme van die vorming van poliëtileen
'n Polimeer is 'n besonderse tipe molekule. Oor die algemeen word polimere as "groot" molekules beskou en bestaan gewoonlik uit die herhaling van kleiner segmente, die monomere. Wanneer die segmente chemies identies is word die polimeer 'n homopolimeer genoem en wanneer die segmente verskillend is word dit 'n heteropolimeer of kopolimeer genoem. Polimere word beskou as 'n subverdeling van die makromolekules wat 'n algemene klassifikasie vir alle molekules is wat as baie groot beskou word.
Polimere kan organies of anorganies wees. Die polimere wat 'n mens meestal teëkom is gewoonlik organies van aard (bv. Poliëtileen, polipropileen, Plexiglas, ens).
Daar is verskeie vorms van reaksiemeganisme wat polimerisasie veroorsaak. Poliëtileen word deur 'n radikaal-meganisme gevorm: 'n radikaal val 'n eteenmolekuul aan, wat 'n groter radikaal oplewer wat weer 'n eteenmolekuul aanval en so meer. In hierdie geval verskuif net een elektron en die pyltjie het hierdie kop:
Struktuur en eienskappe Die struktuur van die molekuul bepaal die verbinding se eienskappe en die bestudering van die struktuur is 'n belangrike onderdeel van hierdie vakgebied.
Die bepaling van die molekulêre struktuur Tans bestaan daar verskeie metodes om 'n organiese verbinding te karakteriseer of te identifiseer. Die tegnieke in algemene gebruik is as volg (in alfabetiese volgorde):
Elementêre analise: 'n Gewoonlik destruktiewe metode wat gebruik word om die elementêre samestelling van 'n stof te bepaal.