Rizinusöl, auch Ricinusöl, ist ein Pflanzenöl, das aus den Samen des tropischen Wunderbaums (Ricinus communis), eines Wolfsmilchgewächses, gewonnen wird. Es ist ein dickflüssiges, farbloses bis leicht gelbliches relativ polares Öl. Als Hauptbestandteil enthält es neben weiteren Triglyceriden das Triricinolein. Es wird in der Medizin als Abführmittel und in der kosmetischen Industrie, zum Beispiel für Cremes, verwendet. Dort sind auch die Bezeichnungen Ricini oleum und Kastoröl üblich. In der chemischen Industrie kann Rizinusöl als Rohstoff verwendet werden, vor allem zur Herstellung von Lacken, Farben und Schmierstoffen.
Namensherkunft Im englischen Sprachraum wird Ricinusöl auch „Castor Oil“ genannt. Die erste schriftliche Erwähnung des Rizinusöls als „Castoröl“ erfolgte 1764 durch den britischen Arzt Peter Canvane. Die Bezeichnung stammt daher, dass in Jamaika Ricinus mit dem Mönchspfeffer („Agnus castus“) verwechselt wurde.Peter Canvane. A Dissertation on the Oleum Palmae Christi. Bath 1764, 2. Aufl. 1769 (Digitalisat). Französische Übersetzung 1777 durch Hamart de La Chapelle (Digitalisat). Italienische Übersetzung 1782 durch Giorgio Bonelli (Digitalisat).Friedrich August Flückiger und Daniel Hanbury. Pharmacographia : a history of the principal drugs of vegetable origin met with in Great Britain and British India. Macmillan, London 1874, S. 511 (Digitalisat)George Watt: A Dictionary Of The Economic Products Of India. Vol. 6 Part 1, W. H. Allen, London 1892, S. 521 f, .The chemist and druggist. 74, 24. April 1909, S. 657, .
Der Name „Christuspalmenöl“ oder „Palmachristiöl“ bezieht sich auf die heilende Wirkung des Rizinusöls und auf die handförmigen Blätter des Baumes: auf die heilende Hand von Jesus („Palma Christi“). Die Tatsache, dass die Blätter des Rizinus manchmal auch rot geadert sind, wurde als Zeichen auf die ans Kreuz genagelten, blutigen Hände von Jesus gedeutet. Die Namen „Palma Christi“ und „Manus Christi“ wurden seit dem Mittelalter aber auch zur Bezeichnung von handtellerförmigen Orchideenwurzeln und von arzneilichen Zuckerverreibungen verwendet.Robert Hendrickson: QPB Encyclopedia of Word and Phrase Origins. Facts on File, 1998, ISBN 0-9653794-5-0, S. 507.
Der Name „Wunderbaum“ bezieht sich auf das sehr schnelle Wachstum des Baumes. So heißt es im Buch Jona des Alten Testaments, dass Gott über Nacht eine Rizinusstaude wachsen ließ. Am nächsten Morgen „schickte Gott einen Wurm, der die Rizinusstaude annagte, sodass sie verdorrte“.A. Tschirch: Handbuch der Pharmakognosie. Zweiter Band, Tauchnitz, Leipzig 1912, S. 625, (Digitalisat) auf publikationsserver.tu-braunschweig.de, abgerufen am 4. Juni 2018.
Eigenschaften Rizinusöl ist farblos bis leicht gelblich, durchsichtig, dickflüssig, brennbar, schmeckt mild, aber unangenehm und wirkt stark abführend. Der Geruch ist schwach, aber charakteristisch. Es ist eines der Öle mit der höchsten Dichte und Oxidationstabilität sowie der größten Viskosität. Es lässt sich nicht bei Normaldruck destillieren, da es sich bei Temperaturen über 250 °C zersetzt. An der Luft verdickt es, härtet aber nicht in dünnen Filmen aus, sodass es zu den nichttrocknenden Ölen zählt. Rizinusöl ist deutlich polar und unterscheidet sich darin von anderen Ölen durch eine gute Löslichkeit in Ethanol, Ether und konzentrierter Essigsäure, aber nur geringer Mischbarkeit mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Die Hydroxylzahl liegt bei 160–168. Rizinusöl ist etwa sechs bis acht Monate haltbar. Für den internationalen Handel bestehen vier Qualitätsstandards, die von der International Castor Oil Association (ICOA) festgelegt wurden.
mini|hochkant|Schematische Präsentation der chemischen Struktur eines Triglycerids in Rizinusöl (zwei Fettsäurereste leiten sich im Beispiel von der Ricinolsäure her, R steht für den organischen Rest der dritten Fettsäure, z. B. der Linolsäure oder Ölsäure). mini|hochkant|Hauptbestandteil ist Triricinolein, der Ricinolsäuretriesters des Glycerins (blau markiert sind die drei Ricinolsäure-Reste).
Bestandteile Das Rizinusöl besteht zu 80–85 % aus Triricinolein, dem Triglycerid der Ricinolsäure. Daneben besteht Rizinusöl aus weiteren Glyceriden verschiedener Fettsäuren sowie mehreren flüchtigen Verbindungen. Der Anteil an freien Fettsäuren beträgt 0,75–3,0 %, der Wassergehalt 0,25–0,5 % und übrige Verunreinigungen liegen je nach Qualität zwischen 0,01 % und 0,2 %.S. Krist, G. Buchbauer, C. Klausberger Die Zusammensetzung variiert abhängig von der Herkunft relativ stark.
Gewinnung/Herstellung mini|Frucht des Wunderbaums (Ricinus communis) mini|Samen des Wunderbaums, aus denen das Öl gewonnen wird
Anbau Der Wunderbaum ist eine Pflanze der tropischen Sommerregengebiete. Abhängig von Sorte, Bodenverhältnissen und Klima werden zwischen 450 kg und 2000 kg Öl je Hektar gewonnen. Die Samen enthalten 40–55 % Öl, 18–24 % Protein, 15–18 % Rohfaser und 2–3 % Asche. Die schwach giftige Samenschale macht etwa 20–30 % der Samen aus.Gustav Hefter: Technologie der Fette und Öle. 2. Band, Springer, 1908, ISBN 978-3-662-01825-5, S. 519. Zudem sind zwei Giftstoffe enthalten, die hauptsächlich im Endosperm liegen,Manfred Schmitt, Raffael Schaffrath: Microbial Protein Toxins. Springer, 2005, ISBN 3-540-23562-0, S. 218. ca. 1–5 % des Proteingehalts besteht aus dem hitzeempfindlichen, polaren und hochgiftigen Protein Rizin, die Samen enthalten zudem ca. 0,2 % des weniger giftigen Pyridin-Alkaloids Ricinin. Des Weiteren enthält der Samen das Allergen CB-1A. Die Tausendkornmasse beträgt 100–730 Gramm,M. L. Wang, J. B. Morris u. a.: A survey of the castor oil content, seed weight and seed-coat colour on the United States Department of Agriculture germplasm collection. In: Plant Genetic Resources. Volume 8, Issue 3, 2010, S. 229–231, doi:10.1017/S1479262110000262. nach anderer Quelle ergeben 250 bis 1800 Samen, 1 kg; dies entspricht einer Tausendkornmasse von 555–4000 Gramm.Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 5, 4. Auflage, John Wiley & Sons, 1993, S. 301.Hans Zoebelein: Dictionary of Renewable Resources. 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2001, ISBN 978-3-527-30114-0, S. 35.Seed Information Database bei Kew Royal Botanic Gardens, abgerufen am 11. November 2017.
Pressung Hochwertige Qualitäten werden durch Kaltpressung der geschälten Samen gewonnen. Für die ertragreichere Heißpressung werden die Samen vor der Pressung erhitzt und dann das Öl in Schneckenpressen kontinuierlich vom Presskuchen getrennt. Der Presskuchen enthält noch über 10 % Öl, welches anschließend mit Hexan, Heptan oder Gemischen aus beiden extrahiert werden kann. Nach Entfernen der Lösemittelreste enthält der Extraktionsrückstand noch etwa 1 % Öl.
Raffination Zur Entfernung unerwünschter Stoffe wird das Öl raffiniert, das heißt entschleimt, entsäuert und gebleicht.Vinay Kumar Patel, Gerard G. Dumancas, Lakshmi C. Kasi Viswanath, Randall D. Maples, Bryan John J. Subong: Castor Oil: Properties, Uses, and Optimization of Processing Parameters in Commercial Production. In: Lipid insights. 2016, Band 9, S. LPI.S40233 . Raffiniertes Rizinusöl ist frei von Rizin. Beim sogenannten „Degumming“ werden durch Zusatz von 3–5 % Wasser, Erhitzen auf 70–80 °C und Abtrennung des Wassers mittels Zentrifugation Proteinreste aus dem Öl entfernt. Freie Fettsäuren werden durch Behandlung mit alkalischer Lösung entfernt, die Tendenz von Rizinusöl zur Emulsionsbildung erfordert dabei spezielle Verfahrensweisen. Der Aufhellung und Entfärbung des Öls dienen Zusätze von wenigen Prozenten oberflächenaktiver Tonmineralien oder von Aktivkohle für dunklere Qualitäten und die Behandlung bei Temperaturen bis 80 °C. Zum Entfernen des größten Anteils an flüchtigen Verbindungen und Geruchsstoffen erhitzt man das Öl in dünnen Filmen im Vakuum (Dünnschichtverdampfer), kurzfristig auf bis 230 °C.
Presskuchen Die festen Rückstände aus der Ölpressung und -extraktion werden in der Regel zu Stickstoff-Dünger (Rizinusschrot) verarbeitet. Im Presskuchen sind giftige Stoffe (Rizin und Ricinin) und Allergene aus dem Samen enthalten, daher eignet sich der unbehandelte Pressrückstand trotz hoher Eiweißgehalte nicht als Viehfutter. Seit den 1960er Jahren sind Verfahren zur Beseitigung der Giftstoffe und Allergene aus dem Presskuchen verfügbar. In Thailand gibt es heute größere Produktionsanlagen, die futtertaugliches Material herstellen.
Verwendung Bedeutung hat Rizinusöl im Wesentlichen als Rohstoff für Schmierstoffe, Lacke, Polyamid-11, im Bereich Kosmetik und in der Pharmazie. In den meisten Fällen wird Rizinusöl nicht direkt, sondern nach chemischen Umsetzungen verarbeitet.
Die besondere chemische Konstitution des Triricinoleins (Tri-Ricinolsäure-Glycerinester) als Hauptbestandteil des Öls erlaubt die Herstellung einer Vielfalt unterschiedlichster Verbindungen durch zahlreiche chemische Reaktionsmöglichkeiten. Umsetzungen setzen an unterschiedlichen Stellen des Ricinolsäureesters (Seitenkette des Triricinoleins) an. So kann die Estergruppe am ersten Kohlenstoffmolekül (C1) durch Verseifung oder Salzbildung reagieren. An der cis-Doppelbindung zwischen C9 und C10 wird mittels Oxidation, Polymerisation, Addition, Epoxidierung, Hydrierung angesetzt. Weitere Substanzen entstehen durch Dehydratisierung, Spaltung, Veresterung, Etherbildung oder Substitution der Hydroxygruppe an C12.
Unverändertes, Raffiniertes Rizinusöl Medizin und Kosmetik Die Verwendung des Wunderbaumes als Medizinal- und Ölpflanze ist bereits um 1552 v. Chr. im ältesten erhaltenen medizinischen Text, dem altägyptischen Papyrus Ebers, bezeugt, auch wurden Samen der Pflanze in ägyptischen Gräbern gefunden.
Am bekanntesten ist die seit dem 18. JahrhundertErnst Gilg: Lehrbuch der Pharmakognosie. 2. Auflage, Berlin 1910, S. 206. verbreitete Verwendung der Rizinussamen („Purgierkörner“) als unverdauliches Abführmittel bei Verstopfung oder zur beschleunigten Darmentleerung. Die Wirkung tritt zwei bis vier Stunden nach der Einnahme von rund 10 bis 30 Millilitern Rizinusöl ein. Einige Verbindungen des Öls wirken aber schon nach 10 bis 20 Sekunden. Die eigentlich wirksame Substanz ist die Rizinolsäure, eine C18-Fettsäure, die erst im Dünndarm durch körpereigene Lipasen (fettspaltende Enzyme) freigesetzt wird. Durch die Sammlung von Wasser im Darm entsteht eine vergrößerte und erweichte Stuhlmenge und damit die abführende Wirkung. Zusätzlich führt die freigesetzte Rizinolsäure zu einer Reizung der Darmschleimhaut, wodurch ebenfalls eine abführende Wirkung entsteht. Übelkeit und Durchfall sind häufige Nebenwirkungen dieser Anwendung, deren Wirksamkeit als nur ansatzweise erforscht gilt.G. Briggs, R. Freeman, S. Yaffe: Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk. 8th revised Edition, Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 978-0-7817-7876-3, S. 271, .D. Garry, R. Figueroa, J. Guillaume, V. Cucco: Use of castor oil in pregnancies at term. In: Altern. Ther. Health Med. 6(1), 2000, S. 77-9, PMID 10631825.S. Azhari, S. Pirdadeh, M. Lotfalizadeh, M. T. Shakeri: Evaluation of the effect of castor oil on initiating labor in term pregnancy. In: Saudi Med. J. 27(7), 2006, S. 1011-4, PMID 16830021.A. J. Kelly, J. Kavanagh, J. Thomas: Castor oil, bath and/or enema for cervical priming and induction of labour. In: Cochrane Database Syst. Rev. 2001; (2): CD003099, PMID 11406076.
Als Nebenwirkung wird die Aufnahme von Natrium und Wasser und von fettlöslichen Vitaminen aus dem Darm gehemmt, ein erhöhter Kalium- und Elektrolytverlust kann die Wirkung von Herzglykosiden verstärken. In höheren Dosen können Übelkeit, Erbrechen, Koliken und heftiger Durchfall auftreten.