Strukturformeln einiger Verbindungen aus ätherischen Ölen (ohne Stereochemie) rahmenlos|200px α-Terpinen rahmenlos|130px Menthol rahmenlos|130pxCitronellal rahmenlos|200px Carvacrol rahmenlos|200px Dillapiol Ätherische Öle (auch etherische Öle) sind leicht flüchtige und meist leicht entzündbare Stoffgemische, die aus verschiedenen ineinander löslichen, organischen Stoffen wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ketonen oder Terpenen bestehen. Es handelt sich um überwiegend stark riechende Stoffgemische ölartiger Konsistenz, die in Wasser schwer löslich sind und aus pflanzlichen Ausgangsstoffen stammen.
Ätherische Öle können aus über 500 verschiedenen Verbindungen unterschiedlicher chemischer Stoffgruppen und Substanzklassen bestehen, deren Gemeinsamkeit darin besteht, dass sie rückstandslos verdunsten, hydrophob sind, kleine Molekulargewichte besitzen, geringe Sauerstofffunktionen im Molekül haben und keine glykosidische Bindung an Zucker aufweisen. Hauptbestandteile sind Monoterpene, Sesquiterpene und Phenylpropane. Die duftenden Komponenten sind Sauerstoffderivate wie Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester, Ether, Lactone und Epoxide sowie einige stickstoff- und schwefelhaltige Verbindungen.Stefanie Zeilbauer: Öl ist nicht gleich Öl - Öle und ihr Einsatz im Chemieunterricht (PDF-Datei), Kapitel 4, S. 43ff, Diplomarbeit, Institut für Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, 2016
Die ISO bezeichnet nur durch Wasserdampfdestillation von Pflanzenteilen oder durch Auspressen von Fruchtschalen einiger Zitrusarten gewonnene Produkte als „ätherische Öle“. Ätherische Öle können jedoch auch synthetisch hergestellt werden.
Öle sind grundsätzlich wasserunlöslich aber lipophil. Sie lösen sich in Fetten und unpolaren Lösungsmitteln. Im Unterschied zu fetten Ölen enthalten ätherische Öle jedoch keine Fettsäuren, sind wesentlich dünnflüssiger und verdunsten vollständig ohne Flecken zu hinterlassen.
Inhaltsstoffe Ätherische Öle bestehen größtenteils aus Gemischen verschiedener Terpene, Sesquiterpene oder aromatischer Verbindungen (z. B. Phenylpropan-Derivate).Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches unter besonderer Berücksichtigung chemischer Merkmale und pflanzlicher Drogen. 4. Auflage, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart / Jena / New York, ISBN 3-437-20486-6, S. 311. Terpene leiten sich formal aus Isopreneinheiten ab. Monoterpene bestehen aus zwei, Sesquiterpene aus drei Isopreneinheiten. Untenstehende Tabelle zeigt einige Beispiele für die vielfältigen Moleküle, die in ätherischen Ölen vorkommen. Rückstände fettlöslicher Pestizide im Ausgangsmaterial können sich im ebenfalls fettlöslichen ätherischen Öl anreichern.
Stoffgruppe acyclische monocyclische bicyclische Monoterpene Kohlenwasserstoffe Ocimen, Myrcen Limonen, α-Terpinen, Phellandren α-Pinen, Camphen Alkohole Linalool, Geraniol Menthol Sabinol, Borneol Aldehyde Neral, Citronellal Ketone Carvon, Menthon Campher, Fenchon Ether Menthofuran, Cineol, Anethofuran Ester Geranylacetat, Linalylacetat Essigsäurebornylester, Isobornylacetat Sesquiterpene Farnesol, Farnesen α-Bisabolol, α-Caryophyllen Chamazulen, β-Caryophyllen Stoffgruppe Beispiele Aromaten Phenole Carveol, Carvacrol, Thymol Phenylpropanoide Apiol, Zimtaldehyd, Anethol, Dillapiol, Estragol Furanocumarine Coriandrin
Eigenschaften 179x179px|mini|Zitronenöl 179x179px|mini|Teebaumöl 179x179px|mini|Manukaöl Ätherische Öle enthalten sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe, die dazu dienen können, Insekten zur Bestäubung anzulocken, Schädlinge fernzuhalten oder sich gegen etwa durch Bakterien oder Pilze hervorgerufene Krankheiten zu schützen.
Ätherische Öle sind überwiegend farblos, seltener braun oder rot wie Nelkenöl, grün oder blau wie Kamillenöl.
Ätherische Öle sind aus vielen verschiedenen chemischen Verbindungen zusammengesetzt. Sie sind fettlöslich, enthalten jedoch keine Fette. Außerdem besitzen sie einen wahrnehmbaren Geruch, entsprechend der Pflanze, aus der das Öl gewonnen wurde. Im Gegensatz zu fetten Ölen verdampfen ätherische Öle rückstandsfrei und sind leichtentzündlich. In der Regel sind sie hydrophob und in Wasser nicht oder nur sehr wenig löslich. Sie lösen sich in lipophilen Lösungsmitteln wie fetten Ölen, Petrolether, Chloroform, Benzol, Ether und 90%igem Ethanol.
Bei Normaldruck liegt der Siedepunkt zwischen 150 und 300 °C. Von überhitztem Wasserdampf werden sie überdestilliert. Sie besitzen meist eine geringere Dichte als Wasser und bilden daher auf der Wasseroberfläche schwimmende Flüssigkeitstropfen. Ausnahmen sind z. B. Nelken- und Zimtöl.
Die Aufnahme von Sauerstoff wird durch Sonnenlicht gefördert und kann zur Verfärbung, Eindickung und zur Änderung des Geruchs führen.
Ätherische Öle haben einen brennenden, scharfen Geschmack und wirken je nach Menge toxisch, teilweise irritierend für die Haut, allgemein stark ätzend auf Schleimhäute und allergieauslösend.
Bildung Ätherische Öle werden in Öldrüsen von Pflanzen gebildetKarl-Heinz Kubeczka: Vergleichende Untersuchungen zur Biogenese flüchtiger Produkte des Sekundärstoffwechsels, I.: Untersuchungen an Ruta graveolens L. In: Flora, Abt. A. Band 158, Nr. 5, 1967, S. 519–544. und im Pflanzengewebe gespeichert. Sie befinden sich in Blüten, Blättern, Samen, Fruchtschalen, Wurzeln, Harzen, Rinden oder im Holz. Manche Pflanzen liefern aus verschiedenen Pflanzenteilen ätherische Öle, die sich in ihrer chemischen Zusammensetzung sehr stark unterscheiden, z. B. Zimtrinden- und Zimtblätteröl.
Gewinnung Das gebräuchlichste Verfahren zur Gewinnung von ätherischen Ölen ist die Wasserdampfdestillation. Dazu wird in einen Kessel mit zerkleinertem Pflanzenmaterial Wasserdampf eingeblasen. Der Wasserdampf treibt das ätherische Öl aus der Pflanze. In einem gekühlten Rohr kondensiert das Öl-Wasser-Gemisch und wird dann in einen Auffangbehälter geleitet. Dort liegen die Stoffe des Öls von der wässrigen Phase getrennt vor und können abgeschieden werden. Die Ausbeute in Bezug auf das Ausgangsmaterial liegt in der Regel im ein- bis zweistelligen Promillebereich. Einige Pflanzen, die sich nicht alleine destillieren lassen, wie z. B. Algen, Brennnessel oder Heu, können mittels Co-Destillation zusammen mit einer anderen Pflanze als Trägerstoff destilliert werden. Öle einiger Blütenarten, wie Jasmin, Tuberose oder Mimose, können nicht per Wasserdampfdestillation gewonnen werden.
Die Kaltpressung wird hauptsächlich für Zitrusöle angewandt. Die Schalen werden gepresst, so dass eine Emulsion aus Flüssigkeit und ätherischem Öl entsteht. Das Öl wird durch Zentrifugierung abgetrennt.
Extraktion wird vor allem bei Blütenölen praktiziert. Dazu werden den Pflanzen alle löslichen Aromastoffe (sowie zugleich auch Wachse und Farbstoffe) durch ein Lösungsmittel wie Hexan, Florasol oder überkritisches Kohlenstoffdioxid entzogen. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert. Zurück bleibt eine wachsartige Masse, die mit Alkohol nochmals extrahiert oder destilliert wird. Solche ätherischen Öle nennt man auch Absolues. Eine Rückstandskontrolle kann gewährleisten, dass sich kein Lösungsmittel mehr im ätherischen Öl befindet. Die kostspielige Extraktion mit Fetten, die Enfleurage, wird heute kaum mehr praktiziert.
Bei der Trockendestillation werden die Rinden oder Stängel der Pflanzen erhitzt, ohne dass Wasser oder Wasserdampf zugesetzt werden.
Verarbeitung Meist werden ätherische Öle unverändert benutzt. Einige jedoch werden zunächst aufkonzentriert oder weiter zerlegt, beispielsweise durch Destillation oder Adsorption. So können für die Wirkung erwünschte Bestandteile des ätherischen Öls konzentriert, ungeeignete Bestandteile dagegen entfernt werden. Gemische, die nur einen oder wenige Hauptbestandteile enthalten, können über Destillation oder Kristallisation gewonnen werden, so bei der Gewinnung von Eugenol aus Nelkenöl. Die Bedeutung der Gewinnung einzelner Komponenten natürlicher ätherischer Öle hat mit der Entwicklung synthetischer Herstellungsverfahren stark abgenommen.
Geschichte Bereits die alten Ägypter kannten Destillationsverfahren und benutzten Zedernöl, wie auch die Aromata verschiedener Pflanzen. Die Griechen übernahmen wahrscheinlich die Destillationskunst von den Ägyptern; so werden bei Dioskurides bereits einige Destillationsverfahren beschrieben. Auch die Römer verwendeten gerne Parfüm und Räucherwerk, entwickelten die Destillationskunst jedoch nicht weiter. Ob es sich insbesondere bei den Parfüms um ätherische oder um aromatisierte fette Öle handelte, ist nicht bekannt. In Verbindung mit der Alkoholdestillation lebte die Destillationskunst ab dem 9. Jahrhundert bei den Arabern wieder auf. Hauptaugenmerk der Destillationsbücher bis zum 16. Jahrhundert lag auf den „gebrannten Weinen“ und „gebrannten Wässern“. Im 17. Jahrhundert begann die halbindustrielle Herstellung ätherischer Öle, die zunächst mehr der Parfüm- als der Arzneimittelherstellung diente. Seit 1826 setzte man die Dampfdestillation in Industrie und Laboratorien ein, aus der sich die bis heute übliche Destillation mit gespanntem Wasserdampf entwickelte. Die Entwicklung von Herstellungs- und Analysemethoden lässt sich anhand der Arzneibuchliteratur nachvollziehen. In der Pharmacopoea Germanica (1872) war den ätherischen Ölen nur ein kurzer Abschnitt gewidmet. Erst spät, im DAB 5 (1910) und DAB 6 (1926), wurden die Prüfungen für ätherische Öle vermehrt. Den Grundstein für die Entwicklung moderner Analysemethoden legte die Strukturaufklärung der Inhaltsstoffe ätherischer Öle durch Otto Wallach (1847–1931) und die synthetische Herstellung durch Friedrich Wilhelm Semmler (1860–1931).
Verwendung Ätherische Öle werden je nach Eigenschaft unterschiedlich genutzt. Häufig steht der Einsatz als Duftstoff in Kosmetik- und Parfümindustrie im Vordergrund, aber auch als medizinische Wirkstoffe und als technische Lösungsmittel haben bestimmte ätherische Öle Bedeutung.
Sie werden in der Kosmetikindustrie und zur Wohnraumaromatisierung in Duftlampen verwendet. Zudem haben sie Bedeutung als geschmacksverbessernde Inhaltsstoffe in Gewürzen und anderen Lebensmitteln. Einige in großem Umfang produzierte Öle wie Orangenschalenöl und Terpentinöl werden auch als technische Lösemittel benutzt.
Ätherische Öle können zum Lösen von Klebeetiketten, Öllacken und Klebstoffresten verwendet werden.
Medizin und Naturheilkunde Einige nicht verschreibungspflichtige Arzneimittel enthalten ätherische Öle als Wirkstoffe, z. B. Eukalyptusöl oder Menthol zur Schleimlösung bei Katarrhen der oberen Atemwege, Bronchitis etc. Auch Wirkungen gegen Blähungen und Krämpfe im Magen-Darm-Bereich, z. B. durch Tees mit Fenchel-Kümmel-Anis, besonders in der Kinderheilkunde, und bei Entzündungen im Mund- und Rachenraum (Salbei, Kamille), werden auf ätherische Öle zurückgeführt. Es gibt jedoch keinen wissenschaftlichen Nachweis der Wirksamkeit in der Behandlung jeglicher Krankheiten oder Beschwerden.
Eine zentrale Rolle spielen ätherische Öle bei der naturheilkundlichen Methode der Aromatherapie, einer Form der Pflanzenheilkunde zur Behandlung von Empfindungsstörungen und Erkrankungen mit Duftstoffen, deren Wirksamkeit jedoch wissenschaftlich nicht nachgewiesen ist. Neben der Anwendung durch Therapeuten (in der Regel Heilpraktiker) ist auch die Selbstbehandlung durch Aromalampen, Badezusätze, Saunaaufgüsse oder Tees verbreitet, wobei die Grenzen zwischen Heilbehandlung und reiner Wohnraumaromatisierung fließend sind. Die unsachgemäße Verwendung von ätherischen Ölen kann zu allergischen Reaktionen, Entzündungen und Hautreizungen führen. Kinder können besonders anfällig für die schädlichen Auswirkungen einer unsachgemäßen Anwendung sein.