mini|Verschiedene fetthaltige Produkte im Supermarkt mini|Allgemeine chemische Struktur von Fetten: In blau ist das dreifach acylierte Glycerin dargestellt. R1, R2 und R3 sind Alkyl- oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen.
Fette und fette Öle (Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen, überwiegend geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, den Fettsäuren. Verbindungen dieser Art werden auch Triglyceride genannt, die IUPAC empfiehlt jedoch als Name Triacylglycerine.
Je nachdem, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, wird es als Fett oder fettes Öl bezeichnet. Bekannteste Fette sind die namensgebenden Stoffgemische aus verschiedenen Fettsäuretriglyceriden, die aus Tieren gewonnen werden, der Ausdruck fettes Öl grenzt die (dünn)flüssigen Fette von anderen Gruppen der Öle (allgemein unspezifisch diverse Gruppen flüssiger organischer Verbindungen) ab.
Als Naturstoffe werden Fette den Lipiden zugeordnet und sind in lipophilen organischen Lösungsmitteln wie Petrolether, Ether und Benzol löslich. Fette sind mit einer Energiedichte von 37 kJ/g (9 kcal/g) der wichtigste Energiespeicher für Menschen, Tiere und auch einige Pflanzen. Bei Pflanzen befinden sich Fette vor allem in den Samen oder Keimen, bei tierischen Organismen im Fettgewebe. Fette und fette Öle finden Verwendung als Nahrungsmittel (Speisefette und -öle).
Etymologie Das Wort Fett ist eine Substantivierung eines ursprünglich niederdeutschen Adjektivs: (im Oberdeutschen feist, mittelhochdeutsch auch vaistVgl. Gundolf Keil: Die „Cirurgia“ Peters von Ulm. Untersuchungen zu einem Denkmal altdeutscher Fachprosa mit kritischer Ausgabe des Textes (= Forschungen zur Geschichte der Stadt Ulm. Band 2). Stadtarchiv, Ulm 1961 (zugleich Philosophische Dissertation Heidelberg 1960: Peter von Ulm. Untersuchungen zu einem Denkmal altdeutscher Fachprosa mit kritischer Ausgabe des Textes), S. 35 (Vaist/Faiste ‚tierisches Fett‘; Fais[z]tigkeit ‚Fettsucht, Adipositas‘).), welches seinerseits das 2. Partizip des im Neuhochdeutschen untergegangenen mittelhochdeutschen Verbs „fett machen“ darstellt. Zugrunde liegt eine Erweiterung der indogermanischen Wurzel pē̆[i]- „strotzen, fett sein“. Siehe auch
Gewinnung Fette werden entweder aus tierischen Produkten oder aus Pflanzen (Nutzpflanzen), teilweise auch in der chemischen Industrie gewonnen. Tierische Fette werden entweder direkt aus Fettgewebe geschmolzen (Schmalz, Tran, Talg) oder aus Milch (Butter) gewonnen. Die für Lebensmittel verwendeten pflanzlichen Öle und Fette werden aus Ölpflanzen oder Ölsaat durch Pressung oder Extraktion mit Dampf oder Lösungsmitteln gewonnen. Raffination und damit Entfernung unerwünschter Inhaltsstoffe macht die Fette für den Menschen nutzbar. Margarine ist ursprünglich tierischer Herkunft gewesen, wird heutzutage aber durch Hydrierung (Fetthärtung) der C=C-Doppelbindung(en) in den Fettsäureestern pflanzlicher Öle (Sonnenblumenöl, Rapsöl) gewonnen. Dabei können sich auch trans-Fettsäuren bilden, was unerwünscht ist.
In Deutschland gab es im Jahr 2006 53 Betriebe, die mit der Fett-Gewinnung und -Raffination befasst waren. Mit 3445 Mitarbeitern wurde ein Gesamtumsatz von 131 Millionen Euro erreicht. Die Raffination von Fetten ist mit 82,7 Millionen Euro ein wichtiger Wirtschaftszweig.Stat. Bundesamt, Wiesbaden, Produzierendes Gewerbe, Fachserie 4, Reihe 4.1.1, Januar 2008.
Im Jahr 2007 wurden in Deutschland 2,4 Millionen Tonnen Rapsöl, 685.300 Tonnen Sojaöl, 47.700 Tonnen Sonnenblumenöl, 1.961 Tonnen Leinöl hergestellt. Raffiniert wurden 2007 hauptsächlich Rapsöl (1,55 Millionen Tonnen), Sonnenblumenöl (195.000 Tonnen), Sojaöl (510.600 Tonnen), Palmöl (504.000 Tonnen). Ein Großteil der Produkte ist für den Export bestimmt. Die Produktion von Margarine (2007: 430.000 Tonnen) und Butter (2007: 1,35 Millionen Tonnen) ist ebenfalls wichtig.Statistisches Bundesamt Wiesbaden, Produzierendes Gewerbe 2007, Fachserie 4, Reihe 3.1.
Eigenschaften mini|hochkant=1.5|Beispiel für ein Triglycerid (Triacylglycerin) in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Die C=C-Doppelbindungen sind alle cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (d. h. ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654. mini|Vereinfachte Darstellung einer Veresterung zwischen Glycerin und Stearinsäure. mini|Oxidative Verfilmung von trocknendem Öl
Die physikalischen Eigenschaften eines Fettes werden durch die Kettenlängen und besonders durch die Häufigkeit von C=C-Doppelbindungen in den Fettsäureresten beeinflusst. Enthält ein Fettsäurerest eine Doppelbindung, wird er als ungesättigt bezeichnet, bei mehreren Doppelbindungen entsprechend als mehrfach ungesättigt. Doppelbindungen in natürlichen Fetten und Ölen besitzen fast ausschließlich cis-Konfiguration; enthält eine Fettsäure mehrere Doppelbindungen, sind diese in der Regel durch eine Methylengruppe (–CH2–) voneinander getrennt. Die nebenstehende Abbildung zeigt ein typisches Beispiel für ein Triglyceridmolekül, wie es in vielen pflanzlichen Fetten enthalten ist.
Natürliche Fette enthalten meist unterschiedliche Fettsäuren, stellen immer ein Gemisch verschiedener klar definierter Fette mit einheitlicher molekularer Struktur dar und weisen keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich auf. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette steigt die Schmelztemperatur. Die festen Produkte enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren, wohingegen die Fettsäuren in den flüssigen Ölen überwiegend einfach oder mehrfach ungesättigt sind. Pflanzliche Fette enthalten viele ungesättigte Fettsäurereste und liegen daher meist als Öle vor. Beim Erhitzen zersetzen sich Fette zum Teil bereits unterhalb ihres Siedepunktes.
Fettsäuren bestehen aus vier bis 26, typischerweise aus zwölf bis 22 Kohlenstoffatomen und praktisch immer ist deren Anzahl geradzahlig. Durch diese relativ langen Ketten der Fettsäuren werden die Sauerstoffatome der Esterbindung abgeschirmt, sodass Fette hydrophob und somit kaum in Wasser löslich sind. Dadurch haben sie keinen Einfluss auf den osmotischen Zustand einer wässrigen Phase wie Zellsaft, Zwischenzellflüssigkeit, Blut, Lymphe bei Tieren, Vakuole und Transportgefäße bei Pflanzen. Sie bilden somit als Depotfett eine geeignete Speicherform für Energie – beim Menschen liegt die Menge dafür bei 10 kg und mehr.
Es wurden Hinweise gefunden, nach denen ein Fettgeschmack – neben den bereits bekannten Geschmacksrichtungen salzig, sauer, süß, bitter und umami – eine weitere Qualität des Geschmackssinns darstellen könnte: In Mäusen führen in der Nahrung enthaltene Fettsäuren wie Linolsäure zu einer Aktivierung von Geschmackssinneszellen und Nervenzellen in den geschmacksrelevanten Bereichen des Gehirns.F. Laugerette u. a.: CD36 involvement in orosensory detection of dietary lipids, spontaneous fat preference, and digestive secretions. In: J Clin Invest. 115, Nr. 11, 2005, S. 3177–3184. A. El-Yassimi u. a.: Linoleic Acid Induces Calcium Signaling, Src Kinase Phosphorylation, and Neurotransmitter Release in Mouse CD36-positive Gustatory Cells. In: J Biol Chem. 283, Nr. 19, 2008, S. 12949–12959. doi:10.1074/jbc.M707478200
Fette wirken zudem als Aromaträger für fettlösliche Aromen. Der bei ranzigem Fett auftretende intensive Geruch stammt von oxidierten Fetten und Fettsäuren, genauer von Keto- oder Hydroxy-Fettsäuren, die teilweise für den menschlichen Organismus giftig sind.
Trocknende Öle und Fette
Trocknende Öle sollten richtigerweise härtende Öle heißen, da sie nicht durch Abgabe eines Lösungsmittels trocknen, sondern zumeist durch Oxidation vernetzen. Dieser Vorgang wird auch Verharzen oder Polymerisation genannt. Durch Zusatz von Sikkativen (von ‚trocken‘), häufig Cobalt-, Mangan- und Zirconium-Octoate (Metallsalze der Octansäure), kann dies beschleunigt werden.
Je höher der Anteil ungesättigter Fettsäuren, desto höher die Iodzahl und desto eher neigen Öle zur Polymerisation. Leicht polymerisierende Öle wie Leinöl haben eine Iodzahl von mehr als 140 und werden trocknende bzw. härtende Öle genannt. Halbtrocknende Öle haben eine Iodzahl zwischen 100 und 140; bei nichttrocknenden Ölen liegt sie unter 100.
In Verbindung mit Pigmenten werden trocknende Öle als Ölfarben sowie unter Zusatz von Harzen als Öllacke verwendet.
Geschichte der Fettchemie Michel Eugène Chevreul hat um 1823 die erste grundlegende Arbeit zur Aufklärung der chemischen Struktur von Fetten und Fettsäuren als Buch mit 484 Seiten veröffentlicht.Jean Mayer, Sylvia D. Hanson: Michel Eugene Chevreul: — A Biographical Sketch:(August 31, 1786–April 19, 1889). In: The Journal of Nutrition, Band 72, Nr. 1, 1960, S. 3–7, doi:10.1093/jn/72.1.3.Michel Eugène Chevreul: Recherches chimiques sur les corps gras d’origine animale. Levrault, 1823, digitalisiert 4. Oktober 2005 (Leseproben in Google Books). In späteren Jahren folgten Arbeiten von Heintz über die Palmitin- und Stearinsäure.Otto Hehner, C. A. Mitchell: On the determination of stearic acid in fats. In: Analyst, 21. Dezember 1896, S. 316–332
Fettsäurezusammensetzung einiger Fette und Öle Fettsäuren kommen chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freien (chemisch ungebundenen) Fettsäuren, sondern Glycerinester der Fettsäuren.
Anzahl C-Atome cis-Doppelbindung an Name Butter Olivenöl Kokosfett Leinöl Sonnenblumenöl Palmöl 4 6 8 10 – Buttersäure Capronsäure Caprylsäure Caprinsäure 9 % 0 % 16 % 0 % 0 % 0 % 12 – Laurinsäure 3 % 1 % 48 % 0 % 0 % 0 % 14 – Myristinsäure 8 % 1 % 16 % 0 % 0 % 1 % 16 – Palmitinsäure 22 % 10 % 9 % 5 % 8 % 44 % 18 – Stearinsäure 10 % 2 % 3 % 4 % 8 % 4 % 18 9 Ölsäure 37 % 78 % 6 % 22 % 27 % 39 % 18 9, 12 Linolsäure 10 % 9 % 2 % 17 % 57 % 11 % 18 9, 12, 15 α-Linolensäure 0 % 0 % 0 % 50 % 0 % 0 % 20 5, 8, 11, 14 Arachidonsäure 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 %
Physiologie mini|hochkant=1|Pflanzenöl verbrennt an einem Docht mit leicht rußender Flamme.
Fette und Öle gehören zu den Grundnährstoffen des Menschen. Sie werden im menschlichen Körper unter anderem benötigt als Energielieferant (sogenannter Reservestoff), Isolatoren gegen Kälte, Lösungsmittel für nur fettlösliche Stoffe wie einige Vitamine, Schutzpolster für innere Organe und das Nervensystem, Bestandteil der Zellmembranen.
Fette als Energiespeicher Fette sind neben den Kohlenhydraten (Zucker, Stärke und Glykogen) die wichtigsten Energiespeicher der Zellen. Der physiologische Brennwert liegt mit 37 kJ/g Fett mehr als doppelt so hoch wie bei Kohlenhydraten und Proteinen (17 kJ/g).
Das Depotfett als Energiespeicher im menschlichen Körper stammt aus dem in Lebensmitteln enthaltenen Fett oder aus anderen Makronährstoffen (Kohlenhydrate, Proteine), die bei Energieüberschuss über mehrere Zwischenstufen letztlich in Fett umgewandelt werden können. Es ist umstritten, in welchem Umfang die Umwandlung der Makronährstoffe Fett, Kohlenhydrate und Proteine unmittelbar zur Bildung von Fettgewebe beiträgt. Insbesondere aus Sicht der Kalorienlehre wird ein solcher Zusammenhang hergestellt. Andere Säugetiere können gut aus einem Energieüberschuss in der Nahrung Depotfette bilden.