Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C7H16. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und wird von einigen Pflanzen gebildet.
Vorkommen und Gewinnung In der Natur kommt Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird.K. Griesbaum, A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: Hydrocarbons in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co, Weinheim, . Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse). Extraterrestrisch wurde Heptan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen. zentriert|mini|Früchte der Petroleumnuss
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 KCarruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm Hg in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115–126, doi:10.1021/je60057a009. sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und Tc = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300. In Wasser ist Heptan mit 2,2 mg·l−1 bei 25 °C nur sehr gering löslich. Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.
Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.
Azeotrope mit verschiedenen LösungsmittelnI.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13. Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol 1-Propanol 2-Propanol Gehalt Heptan in Ma-% 87 59 51 64 50 Siedepunkt in °C 79 49 71 88 76 Lösungsmittel Ethylenglycolmethylether Ethylenglycolethylether AcetonMethylethylketon Methylisobutylketon Gehalt Heptan in Ma-% 77 86 10 30 87 Siedepunkt in °C 92 97 56 77 98 Lösungsmittel 1-Butanol i-Butanol 2-Butanol Ethandiol Acetonitril Gehalt Heptan in Ma-% 82 73 62 97 54 Siedepunkt in °C 94 91 89 98 69 Lösungsmittel DioxanMethylacetatEthylacetatIsopropylacetatDMF Gehalt Heptan in Ma-% 56 3 6 33 95 Siedepunkt in °C 92 57 77 88 97
Sicherheitstechnische Kenngrößen Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,84 Vol.‑% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG) Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −8 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, . Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10−14 S·m−1 sehr gering.Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.
Reaktionen Durch Bromieren von n-Heptan kann 1-Bromheptan gewonnen werden.
Verwendung Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet sowie für schnelltrocknende Lacke und Klebstoffe. Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.
Gefahren Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2). Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).
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