Cumaran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der benzolanellierten Sauerstoffheterocyclen und das 2,3-Dihydroderivat von Benzofuran. Die Verbindung ist die Grundstruktur einer Reihe biologisch aktiver natürlicher und synthetischer Verbindungen.
Vorkommen Cumaran wurde in Tabak und Tabakrauch nachgewiesen. Die Verbindung wurde auch aus dem basalen Stängel von Cyperus nipponicus und Cyperus distans isoliert.
Gewinnung und Darstellung Cumaran kann durch Reduktion von Benzofuran gewonnen werden. Eine weitere Synthese ist die Reaktion von Natriumphenolat und 2-Chlorethanol zu 2-Phenoxyethanol, welches anschließend mit Hilfe von Katalysatoren (wie zum Beispiel Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid) und Erwärmung zu Cumaran zyklisiert wird.Google Patents: CN105693666A - Synthesis method of 2,3-dihydrobenzofuran, abgerufen am 13. September 2026.
Eigenschaften Cumaran ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung wirkt toxisch für den Tabak-Nachtfalter (Spodoptera litura fabricius), Drosophila melanogaster, Cryptolestes ferrugineus, Oryzaephilus surinamensis und weitere Insekten.
Cumaran weist sowohl im elektronischen Grundzustand als auch im angeregten Zustand eine gewellte, nicht vollständig planare Ringstruktur auf, während das Kation im Grundzustand annähernd planar ist.
Einzelnachweise