Die Hydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie sind hauptsächlich als Derivate der Benzoesäure anzusehen. Die 2-Hydroxybenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Salicylsäure bekannt. Die Hydroxybenzoesäuren gehören auch zur Gruppe der Phenolsäuren.
Vertreter Hydroxybenzoesäuren Name 2-Hydroxybenzoesäure 3-Hydroxybenzoesäure 4-Hydroxybenzoesäure Andere Namen o-HydroxybenzoesäureSalicylsäure m-Hydroxybenzoesäure p-Hydroxybenzoesäure Strukturformel 100px|Struktur von Salicylsäure 100px|Struktur von 3-Hydroxybenzoesäure 75px|Struktur von 4-Hydroxybenzoesäure CAS-Nummer PubChem FL-Nummer 08.112 08.132 08.40 Summenformel C7H6O3 Molare Masse 138,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weiße Kristalle farblose Kristalle Schmelzpunkt 158,3 °C 201–205 °C 215 °C Siedepunkt 211 °C (20 mmHg) – – pKsCOOH 2,75 3,90 4,61 pKsOH 12,38 9,78 9,31 Löslichkeitin Wasser 2 g·l−1 (20 °C) 5 g·l−1 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften Zur Stoffgruppe der Hydroxybenzoesäuren gehören: 2-Hydroxybenzoesäure (ortho-Hydroxybenzoesäure), auch bekannt als Salicylsäure 3-Hydroxybenzoesäure (meta-Hydroxybenzoesäure) 4-Hydroxybenzoesäure (para-Hydroxybenzoesäure), bekannt als PHB, deren Ester die Parabene sind
Sie lösen sich in Diethylether und Aceton. Ähnlich wie viele organische Säuren lösen sie sich in Wasser bei Raumtemperatur kaum, in der Hitze deutlich besser, im Alkalischen unter Abgabe des Protons an der Carboxygruppe und daher Anionenbildung aber gut, und können durch Zugabe einer stärkeren Säure wieder ausgefällt werden.
Weitere Vertreter Die Hydroxybenzoesäuren sind neben den Hydroxyzimtsäuren in fast allen Gewürzen zu finden. Vielfach liegen sie dort in Form ihrer Ester oder Glykoside vor.
Viele mehrfach mit Hydroxy- und Methoxygruppen substituierte Derivate kommen als Naturstoffe vor: Dihydroxybenzoesäuren Trihydroxybenzoesäuren, z. B. Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) Syringasäure (4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure) Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure)
Nachweis Ein unspezifischer Nachweis auf Hydroxybenzoesäuren ist die so genannte Vitali-Reaktion.
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe
Kategorie:Aromastoff (EU)