mini|Isoflavon (3‑Phenylchromen‑4‑on) mini|3-Phenylchroman (Isoflavan) Grundgerüst der Isoflavane
Isoflavonoide sind eine Klasse von flavonoiden Phenolverbindungen, von denen viele biologisch aktiv sind. Sie werden manchmal auch als Phytoöstrogene bezeichnet, da viele Isoflavonoid-Verbindungen ihre biologischen Wirkungen über den Östrogenrezeptor entfalten.
Chemische Struktur Während sich bei den Flavonoiden im engeren Sinne, wie beispielsweise bei den Flavonen, Flavanonen oder Catechinen, die Phenylgruppe in der 2-Position des Chroman-Grundgerüsts befindet, weisen die Isoflavonoide ein 3-Phenylchroman-Grundgerüst auf.
Unterteilung Die Gruppe der Isoflavonoide ist breit gefächert und umfasst viele strukturell ähnliche Untergruppen.
Substanzklassen der Isoflavonoide Substanzklasse GrundstrukturBeispielIsoflavonerahmenlos|hochkant=0.7|Isoflavon-Grundstrukturrahmenlos|hochkant=1|Strukturformel DaidzeinDaidzeinIsoflavanonerahmenlos|hochkant=0.7|Isoflavanon-Grundstrukturrahmenlos|hochkant=1.1|Strukturformel VestitonVestitonIsoflavanerahmenlos|hochkant=0.7|Isoflavan-Grundstrukturrahmenlos|hochkant=1.1|Strukturformel GlabridinGlabridinPterocarpanerahmenlos|hochkant=0.6|Pterocarpan-Grundstrukturrahmenlos|hochkant=1.1|Strukturformel PisatinPisatinRotenoiderahmenlos|hochkant=0.7|Rotenoid-Grundstrukturrahmenlos|hochkant=1.1|Strukturformel RotenonRotenon
Biosynthese Isoflavonoide werden aus dem Flavonoid‑Biosyntheseweg abgeleitet, und zwar über Liquiritigenin oder Naringenin.
Verwendung Manche Isoflavonoide, insbesondere aus der Untergruppe der Isoflavone (bspw. Formononetin, GenisteinT. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 186. und Daidzein), aber auch etwa das Isoflavan Glabridin,Michael Eskin: Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-203-48685-6, S. 189 (). wirken schwach estrogen. Sie werden den Phytoestrogenen zugerechnet und als Nahrungsergänzungsmittel für die Frauengesundheit während und nach den Wechseljahren angeboten.Nahrungsergänzungsmittel mit isolierten Isoflavonen: Bei Einnahme in und nach den Wechseljahren Orientierungswerte für Dosierung und Anwendungsdauer einhalten, www.bfr.bund.de, 16. November 2015.
Eine isoflavonoidhaltige Arzneidroge sind die Wurzeln der Dornigen Hauhechel, die Isoflavonoidglycoside (z. B. Trifolirhizin und Ononin) und freie Isoflavonoide (Formononetin, Genistein, Biochanin A) enthalten. Die Arzneidroge wird aufgrund der zugesprochenen milden diuretischen Wirkung in harntreibendenden Tees oder Extrakten verwendet.Eberhard Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 202.
Einzelnachweise
Weblinks
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Stoffgruppe Isoflavonoide