Sarcinaxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle und Carotinoide.
Vorkommen Sarcinaxanthin kommt natürlich in verschiedenen Bakterienarten (wie zum Beispiel Sarcina lutea, Flavobacterium dehydrogenans, Cellulomonas biazotea und Kocuria palustris) vor. Es liegt häufig auch in glykosidischer Bindung vor. Die Verbindung wurde zuerst 1941 von Yoshiharu Takeda und Tatuo Ohta aus Sarcina lutea isoliert und 1977 von Sissel Hertzberg und Synnøve Liaaen-Jensen in der Struktur untersucht.
Gewinnung und Darstellung Sarcinaxanthin kann durch eine vielstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der Alkylierung der distalen Doppelbindung von Geranylacetat mit Isoprenepoxid unter wasserfreien ZnCl2/Nitromethan-Bedingungen, wobei eine Mischung aus C15-Hydroxyprenylverbindungen entsteht. Das Hauptdialacetat-Isomer wird anschließend dehydratisiert und in wenigen Schritten über das entsprechende Sulfon in racemisches Sarcinaxanthin umgewandelt.
Eine andere beschriebene Synthese beginnt mit der Kampfersäure.
Die Biosynthese der Verbindung verläuft vom Vorläufermolekül Farnesylpyrophosphat über C40-Lycopin, C45-Nonaflavuxanthin, C50-Flavuxanthin zum C50-Sarcinaxanthin.
Eigenschaften Sarcinaxanthin ist ein roter Feststoff, der löslich in DMSO ist.
Einzelnachweise
Kategorie:Polyen Kategorie:Alkylcycloalkan Kategorie:Vinylidenverbindung Kategorie:Allylalkohol