Die 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole und der aromatischen Sulfonsäuren.
Darstellung 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure erhält man durch Sulfonierung von 4-Nitrotoluol mit 20–25 %igem Oleum. Alternativ kann eine Schmelze von 4-Nitrotoluol und Schwefelsäure mit gasförmigen Schwefeltrioxid sulfoniert, bzw. die Sulfonierung mit höherprozentigem Oleum in einem kontinuierlichen Verfahren durchgeführt werden.
Verwendung 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure ist ein Vorprodukt zur Herstellung von optischen Aufhellern. Unter oxidativen Bedingungen dimerisiert die Verbindung 1 zur 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure 2, die durch Reduktion in die 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure 3 überführt wird. Durch Kondensation mit Cyanurchlorid 4 und Substitution der verbleibenden Chloratome in dem Kondensationsprodukt 5 durch aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Amine erhält man optische Aufheller des Triazinylaminostilben-Typs 6.
Durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in wässriger Natronlauge, gegebenenfalls in Abwesenheit weiterer aromatischer Verbindungen, sind eine Reihe von Stilbenfarbstoffen zugänglich, die neben dem Stilbenstrukturelement noch Azo- und Azoxygruppen enthalten können. Es handelt sich zumeist um Gemische mehrerer Verbindungen, wobei sich die genaue Zusammensetzung durch die Laugenkonzentration beeinflussen lasst. So erhält man beispielsweise durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in Gegenwart von p-Aminophenol den gelben Direktfarbstoff C.I. 40025, mit Direct Yellow 4 als Hauptkomponente. Direct Yellow 4 lässt sich auch gezielt durch Tetrazotierung der 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure und Kupplung auf Phenol darstellen.
Einzelnachweise
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