Die Béhal-Sommelet-Umlagerung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Auguste Béhal (1859–1941) und Marcel Sommelet (1877–1952) berichteten im Jahre 1904 zum ersten Mal von dieser Reaktion.Auguste Béhal, Marcel Sommelet: Méthode de synthèse des aldéhydes. In: Bull. Soc. chim. France. 1904, 31, S. 300 ().
Übersichtsreaktion Bei der Béhal-Sommelet-Umlagerung reagiert ein β-Hydroxyalkylether (R = Alkyl- oder Arylrest) säurekatalysiert zu einem Aldehyd:
zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Übersichtsreaktion der Béhal-Sommelet-Umlagerung
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird zunächst der β-Hydroxyalkylether 1 säurekatalysiert unter Wasserabspaltung zum Enolether 2 umgesetzt. 2 wird dann mit Hilfe einer Säure und unter Abspaltung von Ethanol zum gewünschten Aldehyd 3 umgesetzt:
zentriert|rahmenlos|hochkant=2.2|Reaktionsmechanismus der Béhal-Sommelet-Umlagerung
Modifikation Als β-Hydroxyalkylether lässt sich auch Phenyl-β-hydroxylalkylether verwenden.
Anwendung Die Béhal-Sommelet-Umlagerung ist eine breit anwendbare Methode, um α-substituierte Aldehyde zu synthetisieren.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion