Die Blaise-Ketonsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde 1907 von Edmond Blaise (1872–1939) veröffentlicht.
Übersichtsreaktion Bei der Blaise-Ketonsynthese reagiert eine zinkorganische Halogenverbindung mit einem Acylhalogenid unter Bildung eines Ketons.
zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Übersichtsreaktion der Blaise-Ketonsynthese
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert die zinkorganische Chloridverbindung direkt mit dem Acylhalogenid. Nach Abspaltung von Zinkchlorid entsteht das gewünschte Keton:
zentriert|rahmenlos|hochkant=1.7|Reaktionsmechanismus der Blaise-Ketonsynthese
Die Ausbeute des Ketons kann bei dieser Reaktion größer als 80 % sein.
Modifikation Die Blaise-Ketonsynthese wurde erweitert, um α,β-ungesättigte Ketone zu synthetisieren. Bei der Reaktion handelt es sich um die Blaise-Maire-Reaktion. Zusätzlich wurde die zinkorganische Chloridverbindung durch einen cadmiumorganischen Reagenten ersetzt, um die Ausbeute zu erhöhen.
Anwendung Die Blaise-Ketonsynthese ist in der organischen Synthese bedeutend. In stöchiometrischer Menge entsteht dabei Zinkchlorid; die Atomökonomie der Blaise-Ketonsynthese ist somit gering und steht einer technischen Anwendung im industriellen Maßstab entgegen.
Siehe auch
Grignard-Reaktion
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion