Die Bobbitt-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde 1965 von James M. Bobbitt (1930–2021) veröffentlicht. Mit dieser Chemie beschäftigten sich auch R. Quelet und N. Vinot.
Übersichtsreaktion Bei der Bobbitt-Reaktion wird 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin in einer Reaktion aus Benzaldehyd und 2,2-Diethoxyethylamin hergestellt:
zentriert|rahmenlos|hochkant=2.5|Übersichtsreaktion der Bobbitt-Reaktion
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert zunächst Benzaldehyd 1 mit 2,2-Diethoxyethylamin 2. Durch Wasserabspaltung entsteht das Zwischenprodukt 3, welches durch eine Hydrierung zum Benzylaminoacetal 4 reagiert. In Anwesenheit von Salzsäure folgt eine Cyclokondensationsreaktion des substituierten Benzylaminoacetals 4, durch erneute Wasserabspaltung entsteht das Enamin 5. Eine Hydrierung der C=C-Doppelbindung liefert 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin 6.
zentriert|rahmenlos|hochkant=3.2|Reaktionsmechanismus der Bobbitt-Reaktion
Modifikation Die Bobbitt-Reaktion ist nicht auf die Synthese von 1-substituierten Isochinolinen beschränkt, auch 4- und N-substituierte Isochinolin-Derivate lassen sich so herstellen.
Anwendung Die Bobbitt-Reaktion findet in der Synthese von 1-, 4- und N-substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen Anwendung. Zusätzlich lassen sich 1- und 4-substituierte Isochinoline und Alkaloide, wie Salsolin, Salsolidin, Carnegin und Lophocerin herstellen.
Siehe auch Pomeranz-Fritsch-Reaktion
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion