mini|Perfluorbutansäure C3F7COOH mini|Perfluoroctansäure C7F15COOH
Perfluorcarbonsäuren (PFCA von ) sind chemische Verbindungen der Formel CnF(2n+1)COOH und gehören damit zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorcarbonsäure ist die Trifluoressigsäure. PFCA mit sieben oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluoroctansäure, werden als langkettig bezeichnet.
Perfluordicarbonsäuren sind ebenfalls bekannt, z. B. Perfluoroctandisäure C6F12(COOH)2.
Produktion Diese Verbindungen können durch elektrochemische Fluorierung der Carbonsäurefluoride und anschließende Hydrolyse hergestellt werden:
Alternativ erfolgt die Herstellung mittels Fluortelomerisierung.
Eigenschaften Perfluorcarbonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Carbonsäuren, aber sie sind um mehrere pKS-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen großen hydrophoben Charakter auf.Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349.
mini|ohne|1000px|Aerober Biotransformationpfad von 8:2-FTOH über Zwischenprodukte zu unterschiedlichen PFCA im Boden
Verwendung Trifluoressigsäure ist eine weit verbreitete Säure, die beispielsweise bei der Synthese von Peptiden eingesetzt wird. Ester der Trifluoressigsäure sind in der analytischen Chemie nützlich. Perfluorcarbonsäuren mit z. B. fünf bis neun Kohlenstoffatomen sind nützliche Fluortenside und Emulgatoren, die bei der Herstellung von Polytetrafluorethylen und verwandten Fluorpolymeren eingesetzt werden bzw. wurden.
Regulierung In der EU wurden die Perfluoroctansäure (PFOA), die Perfluornonansäure, die Perfluordecansäure, die Perfluorundecansäure, die Perfluordodecansäure, die Perfluortridecansäure und die Perfluortetradecansäure als SVHC-Stoffe bewertet.ECHA – Candidate List of Substances of Very High Concern for Authorisation, abgerufen am 23. September 2018. PFOA darf – von wenigen spezifischen Ausnahmen abgesehen – seit 4. Juli 2020 in der EU nicht mehr hergestellt und in den Verkehr gebracht werden. In Gemischen liegt die Obergrenze für PFOA bei 25 ppb und für PFOA-Vorläuferverbindungen bei 1000 ppb. Für die PFCA der Kettenlängen C9 bis C14 gilt ein analoges Verbot seit 25. Februar 2023, wobei die Obergrenzen bei 25 ppb bzw. 260 ppb liegen.
PFOA inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurden 2019 in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen. Langkettige Perfluorcarbonsäuren – Perfluornonansäure (C9) bis Perfluorheneicosansäure (C21) – wurden 2021 zur Aufnahme ins Übereinkommen vorgeschlagen, und 2025 in den Anhang A des Übereinkommens aufgenommen.
Systematik
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe