Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin sowie Psilocin.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen und Phenylethylaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.

Tabellarische Übersicht

Substituierte Tryptamine, gelistet nach Struktur rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Tryptamine Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft Tryptamin H H H H H 2-(Indol-3-yl)ethylamin natürlich N-Methyltryptamin (NMT) H H H H CH3 N-Methyltryptamin natürlich 5-Methoxy-N-methyltryptamin (5-MeO-NMT)H OCH3HHCH3 5-Methoxy-N-methyltryptamin natürlichDimethyltryptamin H H H CH3 CH3 N,N-Dimethyltryptamin natürlich O-Methylbufotenin (5-MeO-DMT)H OCH3 H CH3 CH3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT) H Br H CH3 CH3 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin natürlich Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich N-Methylserotonin H OH H CH3 H 5-Hydroxy-N-methyltryptamin natürlich Serotonin H OH H H H 5-Hydroxytryptamin natürlich Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich Psilocybin OPO3H2 H H CH3 CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich Baeocystin OPO3H2 H H CH3 H 4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin natürlich Norbaeocystin OPO3H2 H H H H 4-Phosphoryloxytryptamin natürlich Melatonin H OCH3 H O=C-CH3 H 5-Methoxy-N-acetyltryptamin natürlich Tryptophan H H COOH H H α-Carboxytryptamin natürlich rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Tryptamine Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft Alpha-Methyltryptamin (AMT) H H CH3 H H α-Methyltryptamin synthetisch 5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT) H OCH3 CH3 H H 5-Methoxy-α-methyltryptamin synthetisch α-Ethyltryptamin (AET) H H CH2CH3 H H α-Ethyltryptamin synthetisch N-Ethyltryptamin (NET) H H H H CH2CH3 N-Ethyltryptamin synthetisch Diethyltryptamin (DET) H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-Diethyltryptamin synthetisch Diisopropyltryptamin (DiPT) H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-Diisopropyltryptamin synthetisch Dipropyltryptamin (DPT) H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-Dipropyltryptamin synthetisch Dibutyltryptamin (DBT) H H H CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 N,N-Dibutyltryptamin synthetisch 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin (4-HO-MET) OH H H CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin synthetisch 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin (4-HO-DET) OH H H CH2CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin (4-PO-DET) OPO3H2 H H CH2CH3 CH2CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT) OH H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin (4-HO-MiPT) OH H H CH(CH3)2 CH3 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin synthetisch 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin (5-MeO-DALT) H OCH3 H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin synthetisch 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT) H OCH3 H CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch 5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT) H OCH3 H CH3 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin synthetisch Sumatriptan H CH2SO2NHCH3 H CH3 CH3 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin synthetisch

Synthese Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, . center|600px|Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren

Grafische Übersicht Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine

Literatur Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL: The Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9. Keeper of the Trout & Friends: Some Simple Tryptamines (Second Edition). Mydriatic Productions, 2007, ISBN 978-0-9770876-5-5. Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of Toxicology. 89, 2015, S. 1151, .

Einzelnachweise

Kategorie:Stoffgruppe

Kategorie:Indolalkaloid