Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.
Isomerie In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren
(+)-Essigsäure-sec-butylester und
(–)-Essigsäure-sec-butylester
sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.
Gewinnung und Darstellung Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit sec-Butanol zu sec-Butylacetat und Wasser
Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.
Eigenschaften Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m3).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung sec-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Herstellung von Beschichtungen und wird beispielsweise für Beschichtungen von Möbeln verwendet. Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.323 für Lebensmittel allgemein zugelassen.
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Einzelnachweise
Kategorie:Essigsäureester Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Alkylester