Cyclobutan ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Cycloalkane gehört. Es handelt sich um ein bei Zimmertemperatur farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.
Das Cyclobutanmolekül Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt nach verschiedenen Messungen 33–37°.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Konformationen von Cyclobutan
Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.
Eigenschaften und Gefahren In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.
Cyclobutan ist hochentzündlich.
Reaktionen Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
Literatur Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign. Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, .
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Einzelnachweise
Kategorie:Kohlenwasserstoff