miniatur|hochkant=1.5|Decarboxylierung einer Carbonsäure Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren oder Malonsäuren) erfolgen.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 403. Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf.
Beispiel: Bei rascher Erwärmung von Orsellinsäure entsteht bei 176 °C Orcin.R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophyten und Gymnospermen, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, S. 160 ().
rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin
Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats bzw. des α-Ketoglutarats. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch einen Multienzymkomplex werden unter Mitwirkung vieler Coenzyme die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei Elektronen auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über FAD auf NAD+ übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.
α-Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen in Tetraethylenglycoldimethylether (TGDE) in Gegenwart katalytischer Mengen Cyclohexenon decarboxylieren.Sabine Wallbaum, Thomas Mehler, Jürgen Martens (1994): Decarboxylation of α-Amino Acids containing two and three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare Two Opticall Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative. In: Synthetic Communications, 24 (10); S. 1381–1387; . Beispiel: Bei der Decarboxylierung von (2S,4R)-4-Hydroxyprolin entsteht (R)-3-Hydroxypyrrolidin: rahmenlos|zentriert|hochkant=2.0|Decarboxylierung von (2S,4R)4-Hydroxyprolin Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.
Siehe auch Barton-Decarboxylierung Carboxylierung Decarboxylase Halodecarboxylierung Hunsdiecker-Reaktion Kemp-Decarboxylierung Krapcho-Decarboxylierung oxidative Decarboxylierung Decarbonylierung
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Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Reaktion