Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
Eigenschaften Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt. Die Reaktion wird z. B. auch durch Kupfer(II)-salze katalysiert.Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO3)2·3H2O in H2O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 .
center|400px|Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze
Verwendung Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmals aus Thiosalicylsäure synthetisiert.Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.
Einzelnachweise
Kategorie:Thiol Kategorie:Benzolcarbonsäure