Die Chlorsulfonierung ist eine elektrophile aromatische Substitution, bei der ein Wasserstoff am Ring des Aromaten gegen eine Sulfonylchloridgruppe ausgetauscht wird. Sie dient zur Einführung einer Schwefelfunktion in den aromatischen Kern (Ar). Sie wird meist durch die Umsetzung des Aromaten mit Chlorsulfonsäure erreicht (ArSO2Cl). Als Nebenprodukt entsteht meist das symmetrische Sulfon (ArSO2-Ar).
Allgemeiner Reaktionsmechanismus mini|600px|Bei der Umsetzung von Benzol mit Chlorsulfonsäure entsteht Benzolsulfochlorid (1), das mit Natronlauge zu Natriumbenzolsulfonat (2a), mit Ammoniak zu Benzolsulfonamid (2b) oder mit Alkoholen zu Benzolsulfonsäureester (2c) reagiert.Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie. Springer, Berlin; Auflage: 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 3-5407-7106-9; S. 172.
Wobei Ar einen Arylrest beschreibt.
Sulfochloride sind wertvolle Zwischenprodukte der industriellen organischen Chemie. Durch weiterführende Reaktionen gelangt man so zu
Sulfinsäuren (ArSO2H, Reduktion mit z. B. Sulfiten, Weiterverarbeitung zu Sulfonen (ArSO2-R)).
Thiophenolen (ArSH, Reduktion),
Sulfonamiden (ArSO2NH2, Aminolyse) oder zu
Sulfonsäuren (ArSO3H, Hydrolyse).
Wichtige Folge-Produkte
niedere Alkylsulfonate (Netz-, Emulgier- und Flotationsmittel) höhere Alkylsulfonate (Tenside) Acetylsulfanilsäurechlorid → Sulfonamide o-Toluolsulfochlorid → Saccharin
Die Sulfogruppe lässt sich in einer Alkalischmelze durch eine Hydroxygruppe ersetzen:
Phenole Naphthole Alizarin
Aus diesen werden die Edukte für zahlreiche synthetische Farbstoffe hergestellt.
Einzelnachweise
Kategorie:Elektrophile Substitution