Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.
Vertreter Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet]. Enantiomere von Carvon Name (S)-(+)-Carvon (R)-(−)-Carvon Andere Namen D-(+)-Carvon L-(−)-Carvon Strukturformel 90px|(S)-(+)-Carvon 90px|(R)-(–)-Carvon CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer 218-827-2 229-352-5 202-759-5 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) FL-Nummer 07.146 07.147 07.012 (Racemat) Wikidata Q27889969 Q27089417 Q416800 (Racemat) Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischerGeruch nach Kümmel farbloses Öl, charakteristischerGeruch nach Krauseminze Siedepunkt 228–230 °C 230–231 °C Löslichkeit schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C) praktisch unlöslich in Wasser (20 °C) LD50 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral) 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)
Vorkommen In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).
Herstellung (S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.
Eigenschaften Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
Analytik Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
Verwendung Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.
Sicherheitshinweise (R)-(−)-Carvon bzw. dessen durch Autooxidation entstehende Carvon-Hydroperoxide gelten als allergieauslösend (siehe Haptene).A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.
Weblinks Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenoid Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Dien Kategorie:Cyclohexenon Kategorie:Wachstumsregulator Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Alkylcyclohexen