Die Phellandrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, genauer von Monoterpen-Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen.
Vertreter Die Strukturisomere α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:
Phellandrene Name (R)-α-Phellandren (S)-α-Phellandren (R)-β-Phellandren (S)-β-Phellandren Strukturformel 100px|(R)-α-Phellandren 100px|(S)-α-Phellandren 100px|(R)-β-Phellandren 100px|(S)-β-Phellandren Andere Namen (R)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien (S)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien (R)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen (S)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen CAS-Nummer (RS)-α-Phellandren (RS)-β-Phellandren (unspez.) EG-Nummer 224-167-6 202-792-5 209-081-9 215-532-0 ECHA-Infocard PubChem Summenformel C10H16 Molare Masse 136,24 g·mol−1 Aggregatzustand flüssigThe Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243. Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit Siedepunkt 171–172 °C 171–172 °C Dichte 0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C) Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether Brechungsindex 1,471 (25 °C) 1,4788 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren.
Vorkommen α-Phellandren kommt unter anderem in Sternanis, Dill (Anethum graveolens), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Canarium luzonicum, Eukalyptus (Eucalyptus dives, Eucalyptus globulus) Lorbeer (Laurus nobilis), Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum), Majoran (Origanum majorana), Oregano (Origanum vulgare), Muskatnuss (Myristica fragrans), Thymian (Thymus vulgaris), Kümmel (Carum carvi), Kreuzkümmel (Cuminum cyminum), Petersilie (Petroselinum crispum), Fenchel (Foeniculum vulgare), Ingwer (Zingiber officinale) und Mutterkraut (Tanacetum parthenium) vor.
β-Phellandren findet sich unter anderem in Sternanis, Wacholder, Dill (Anethum graveolens), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Eukalyptus (Eucalyptus dives, Eucalyptus citriodora) Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba), Kümmel (Carum carvi), Fenchel (Foeniculum vulgare), Ingwer (Zingiber officinale) Petersilie (Petroselinum crispum), Zitronen (Citrus limon), Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum), Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Muskatnuss (Myristica fragrans), Koriander (Coriandrum sativum), Majoran (Origanum majorana), und Wasserfenchel (Oenanthe aquatica).
Eigenschaften Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin. Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb.
Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergieauslösend.M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. In: Chemical Research in Toxicology. Band 19, 2006, S. 760–769, PMID 16780354.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Phellandrene Phellandrene Phellandrene Phellandrene Phellandrene Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)