Caryophyllene Name α-Caryophyllen β-Caryophyllen γ-Caryophyllen Strukturformel 150px|α-Caryophyllen 150px|β-Caryophyllen 150px|β-Caryophyllen Andere Namen Humulen E-BCP Isocaryophyllen CAS-Nummer PubChem Summenformel C15H24 Molare Masse 204,36 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig flüssig bis fest Kurzbeschreibung gelblich-grüne Flüssigkeit Flüssigkeit von nelken-bis terpentinähnlichem Geruch schwachgelb,holzartiger GeruchDatenblatt isocaryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 11. Juli 2021. Siedepunkt 166–168 °C 260–261 °C 125 °C Dichte 0,90–0,91 g·cm−3Datenblatt α-Caryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 7. Juni 2017. 0,89 g·cm−3Datenblatt beta-Caryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 7. Juni 2017. GHS-Kennzeichnung Achtung keine Einstufung vorhanden H- und P-Sätze
Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) und γ-Caryophyllen.
Vorkommen mini|links|Schwarzer Pfeffer Caryophyllene finden sich in zahlreichen Pflanzen, wie Blauer Eukalyptus (Eucalyptus globulus), Schwarze Johannisbeeren (Ribes nigrum), Baldrian (Valeriana officinalis), Majoran (Origanum majorana), Salbei (Salvia officinalis), Eukalyptus (Eucalyptus citriodora), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Thymian (Thymus vulgaris), Kurkuma (Curcuma longa), Minzen (Mentha spicata, Mentha longifolia), Pfeffer (Piper nigrum) und Basilikum-Arten.
α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Ageratum (Ageratum conyzoides) und in geringen Mengen in Perilla (Perilla frutescens), Sangura (Hyptis suaveolens) Ysop (Hyssopus officinalis) und Gamander (Teucrium cyprium) vor.
β-Caryophyllen ist bicyclisch gebaut, es findet sich unter anderem in Behaartem Zweizahn (Bidens pilosa), Pfeffer (Piper nigrum), Perilla (Perilla frutescens), Indischem Wassernabel (Centella asiatica), Harfensträuchern (Coleus barbatus), Hanf, Sternanis, Anis-Duftnessel, Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Gewürzholz (Lindera benzoin), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Zimt (Cinnamomum verum), Oregano (Origanum vulgare), Potenzbaum (Ptychopetalum olacoides), Basilikum (Ocimum basilicum), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Salbei (Salvia officinalis), Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Petersilie (Petroselinum crispum), Koriander (Coriandrum sativum), Balsambaum (Boswellia sacra), Sellerie (Apium graveolens), Kümmel (Carum carvi), und Hopfen.
γ-Caryophyllen wurde in Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) nachgewiesen.
Wirkung Sergio Rasmann von der Universität de Neuchâtel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.Spektrum der Wissenschaft: Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge. November 2009, S. 20–22.
β-Caryophyllen wird an der Luft zu Caryophyllenoxid oxidiert, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S. 538–545; PMID 16226832.
Pharmakologie β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099–9104; PMID 18574142; . Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor, aber nicht auf den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.Die Welt: Pizza-Gewürze wirken gegen Entzündungen, 28. Mai 2021
Einzelnachweise
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