__NOTOC__ Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5Cl2N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.
Dichloraniline Name 2,3-Dichloranilin 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin 2,6-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin 3,5-Dichloranilin Andere Namen 1-Amino-2,3-dichlorbenzol,2,3-Dichlorphenylamin,2,3-Dichlorbenzolamin,2,3-DCA 1-Amino-2,4-dichlorbenzol,2,4-Dichlorphenylamin,2,4-Dichlorbenzolamin,2,4-DCA 1-Amino-2,5-dichlorbenzol,2,5-Dichlorphenylamin,2,5-Dichlorbenzolamin,2,5-DCA,Echtscharlach GG Base 1-Amino-2,6-dichlorbenzol,2,6-Dichlorphenylamin,2,6-Dichlorbenzolamin,2,6-DCA 1-Amino-3,4-dichlorbenzol,3,4-Dichlorphenylamin,3,4-Dichlorbenzolamin,3,4-DCA 1-Amino-3,5-dichlorbenzol,3,5-Dichlorphenylamin,3,5-Dichlorbenzolamin,3,5-DCA Strukturformel 80px 80px 120px 120px 80px 120px CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard Summenformel C6H5Cl2N Molare Masse 162,02 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung brennbare, kristalline Feststoffe Schmelzpunkt 23–24 °C 62 °C 50 °C 36–38 °C 70–72 °C 51–53 °C Siedepunkt 252 °C 242 °C 251 °C 228 °C 272 °C 259–260 °C Dichte 1,38 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,56 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,54 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,28 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,57 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,58 g·cm−3 (bei 20 °C) Löslichkeit 0,75–1 g·l−1 (bei 20 °C) 0,45 g·l−1 (bei 20 °C) 0,56 g·l−1 (bei 20 °C) 1,6 g·l−1 (bei 20 °C) 0,58 g·l−1 (bei 20 °C) 0,78 g·l−1 (bei 20 °C) Flammpunkt 115 °C 115 °C 139 °C 118 °C 135 °C 133 °C Zündtemperatur >600 °C >540 °C >600 °C >600 °C 620 °C GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze - - - - - - Tox-Daten
Darstellung Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.
Verwendung Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu Diethofencarb und – über 3,4-Dichlorphenylisocyanat – zu Diuron sowie 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997). (PDF; 1,1 MB)
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dichloraniline Dichloraniline