Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.
Trichloraniline Name 2,3,4-Trichloranilin 2,3,5-Trichloranilin 2,3,6-Trichloranilin 2,4,5-Trichloranilin 2,4,6-Trichloranilin 3,4,5-Trichloranilin Andere Namen 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin 1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin 1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin 1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin 1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin 1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin Strukturformel 80px|Struktur von 2,3,4-Trichloranilin 120px|Struktur von 2,3,5-Trichloranilin 120px|Struktur von 2,3,6-Trichloranilin 120px|Struktur von 2,4,5-Trichloranilin 120px|Struktur von 2,4,6-Trichloranilin 120px|Struktur von 3,4,5-Trichloranilin CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H4Cl3N Molare Masse 196,46 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe Schmelzpunkt 65–67 °C – 93–94 °C 73–75 °C 97 °C Siedepunkt 292 °C – – 270 °C 262 °C – Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Reaktionen Die Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin ergibt 2,3,4,6-Tetrachloranilin.M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk. In: J Anal Toxicol. 5 (3), 1981, S. 138–142; PMID 6790872.
Verwendung Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente (PDF; 591 kB). und AzofarbstoffeTU Darmstadt: Chemie für Schüler: , abgerufen am 21. April 2013.).
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Trichloraniline