Natriumaurothiomalat (auch bekannt als Goldnatriumthiomalat) ist eine organometallische Verbindung, die zur Behandlung der rheumatoiden Arthritis verwendet wird.
Aufgrund des hohen Preises und der zum Teil erheblichen Nebenwirkungen – etwa 50 % der (intramuskulär erfolgenden) Behandlungen werden aufgrund der Nebenwirkungen abgebrochen – wurde es aber von anderen Medikamenten verdrängt.
Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Allergische Reaktionen, Übelkeit, Durchfall, Juckreiz und Ausschläge.gold sodium thiomalate. Drugs.com
Gewinnung und Darstellung Die Synthese der Verbindung erfolgt durch Umsetzung von Gold(I)-iodid mit Mercaptobernsteinsäure in Gegenwart von Natronlauge.A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.Patent US 1 994 213 (Rhone-Poulenc 1935).
Eigenschaften Natriumaurothiomalat ist eine hellgelbe, kristalline Verbindung.W.F. Kean, C.J.L. Lock, D. Singal, Y.B. Kassam, H. Howard-Lock, J. Rischke: Biological action of colorless and yellow solutions of gold sodium thiomalate on thrombin activity and the mixed lymphocyte reaction. In: J Pharm Sci. 77 (1988), S. 1033–1036, doi:10.1002/jps.2600771209. In fester Phase konnte resultierend aus Einkristalluntersuchungen eine polymere Struktur aus koordinierten Au-S-Einheiten nachgewiesen werden, die sich in einer komplexen Doppelhelixstruktur mit einer Ganghöhe aus vier Au-S-Einheiten anordnet.R. Bau: Crystal Structure of the Antiarthritic Drug Gold Thiomalate (Myochrysine): A Double-Helical Geometry in the Solid State. In: J. Am. Chem. Soc. 120 (1998), S. 9380–9381, doi:10.1021/ja9819763. Es wird ein tetragonales Kristallgitter gebildet. Die berechnete Dichte beträgt 3,402 g·cm−3. In wässriger Lösung zerfällt die Struktur in oligomere Teilstrukturen mit 6 bis 14 Au-S-Einheiten.C. F. Shaw III, N.A. Schaeffer, R.C. Elder, M.K. Eidsness, J.M. Trooster, G.H. M. Calis: Bovine serum albumin-gold thiomalate complex: gold-197 Moessbauer, EXAFS and XANES, electrophoresis, sulfur-35 radiotracer, and fluorescent probe competition studies. In: J. Am. Chem. Soc. 106 (1984), S. 3511–3521, doi:10.1021/ja00324a019.
Handelsnamen Natriumaurothiomalat ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Tauredon im Handel erhältlich.
Siehe auch Medizinische Verwendung von Gold Auranofin
Einzelnachweise
Kategorie:Goldverbindung Kategorie:Natriumverbindung Kategorie:Organoschwefelverbindung Kategorie:Carbonsäure Kategorie:Carbonsäuresalz Kategorie:Immunsuppressivum Kategorie:Krankheitsmodifizierendes Antirheumatikum