Strukturen einiger Xanthophylle 250px|LuteinLutein (CAS-Nummer: ) 250px|ZeaxanthinZeaxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|AstaxanthinAstaxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|CanthaxanthinCanthaxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|CapsanthinCapsanthin (CAS-Nummer: ) 250px|MyxoxanthophyllMyxoxanthophyll (CAS-Nummer: ) 250px|FucoxanthinFucoxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|SarcinaxanthinSarcinaxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|PeridininPeridinin (CAS-Nummer: ) 250px|DinoxanthinDinoxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|DiadinoxanthinDiadinoxanthin (CAS-Nummer: ) 250px|StaphyloxanthinStaphyloxanthin (CAS-Nummer: ) Xanthophylle ( xanthós „gelb“, phyllon „Blatt“) sind neben den Carotinen die zweite wichtige Gruppe der Carotinoide.
Ähnlich wie Carotine sind Xanthophylle meist Tetraterpene, doch tragen sie sauerstoffhaltige Gruppen in Form von Hydroxy- (-OH), Carbonyl- (-C=O) und Carboxygruppen (-COOH) sowie seltener Oxirangruppen.
Vorkommen und Funktion mini|hochkant=1.3|Absorptionsspektren von Lutein, Spirilloxanthin und Fucoxanthin Xanthophylle kommen in den Plastiden aller photosynthetisch aktiven Zellen von Pflanzen vor. In der Domäne der Eukaryoten können sie nur von Pflanzen synthetisiert werden; die in Tieren gefundenen Vertreter sind durch die Nahrung zugeführt.
Xanthophylle sind auch in grün gefärbtem Blattgemüse wie Spinat (10 mg/100 g), Grünkohl (20 mg/100 g) und Salat enthalten. In der Domäne der Prokaryoten werden sie von einigen Bakterien gebildet, die an Standorten leben, die dem Licht stark ausgesetzt sind. Als Pigmente in der Zellmembran schützen sie vor der Photooxidation von Zellbestandteilen.
Eigenschaften Die Xanthophylle sind trotz der polaren Gruppen lipophil und damit oft wenig löslich; teils wird die Löslichkeit in Wasser durch Glykosylierung mit einem Monosaccharid verbessert. Xanthophylle sind hitzeempfindlich, sie werden beim Kochen zu 60–100 % zerstört. Sie kommen als Farbstoffe sowohl in Tieren als auch in Pflanzen vor. Die meisten Xanthophylle besitzen eine gelbe, rote oder orange Färbung, seltener sind blaue oder violette Farbtöne. Xanthophylle können mit Sauerstoff oxidiert werden, z. B. zu Mutatochrom.
Wichtige Vertreter Astaxanthin (rotviolett), Hauptcarotinoid der marinen Fauna (z. B. Lachs, Hummer) Canthaxanthin (rot, ), Farbstoff in Krabben, Flamingofedern und Pfifferlingen Capsanthin (rot) und Capsorubin (rot, beide ), Farbstoffe der Paprikafrüchte Cryptoxanthin (rot, war E 161c), Farbstoff in z. B. Sonnenblumen und Physalis Fucoxanthin (braun), der Farbstoff der Braunalgen (Phaeophyceae) Lutein (gelborange, ), ein Farbstoff, der in den Chloroplasten vorkommt Myxoxanthophyll (violett), ein Farbstoff der Cyanobakterien Sarcinaxanthin (gelb), ein Farbstoff, der in bestimmten Bakterienarten (z. B. Micrococcus luteus) vorkommt Staphyloxanthin (goldgelb), ein Farbstoff, der in dem Bakterium Staphylococcus aureus vorkommt.Alexandra Pelz, Karsten-Peter Wieland, Karsten Putzbach, Petra Hentschel, Klaus Albert, Friedrich Götz: Structure and Biosynthesis of Staphyloxanthin from Staphylococcus aureus. In: Journal of Biological Chemistry, 280, 37, 16. September 2005, S. 32493–32498, . Violaxanthin (gelb, war E 161e), ein Blattfarbstoff Zeaxanthin (orangegelb, war E 161h), wichtigstes Schutzpigment des Photosyntheseapparates (Xanthophyllzyklus)
Verwendung Xanthophylle werden Futtermitteln zugesetzt, um Färbungen in tierischen Produkten zu erzielen. So wird beispielsweise Astaxanthin dem Hühnerfutter beigemengt, um die Färbung des Eigelbs zu intensivieren, und dem Fischmehl für Zuchtlachs zugesetzt, um eine rötliche Fleischfarbe zu erhalten. Zum direkten Färben des dorschartigen Köhler, sogenannter Seelachs, wird oft Canthaxanthin verwendet. Lutein findet als Farbstoff in nichtkohlensäurehaltigen Getränken, Energieriegeln und diätetischen Lebensmitteln Verwendung.
Einzelnachweise Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung – Von Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa, Springer Verlag ISBN 978-3-211-48649-8 Google Books. R. Netzer, M. H. Stafsnes u. a.: Biosynthetic pathway for γ-cyclic sarcinaxanthin in Micrococcus luteus: heterologous expression and evidence for diverse and multiple catalytic functions of C(50) carotenoid cyclases. In: Journal of bacteriology. Band 192, Nummer 21, November 2010, S. 5688–5699, . PMID 20802040. .
Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 7. März 2009. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 7. März 2009.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Stoffgruppe Xanthophylle Xanthophylle
Kategorie:Pflanzenfarbstoff Kategorie:Pigment (Biologie)