N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid; veraltet: Lactaminsäure) ist ein Vertreter der Sialinsäuren – acylierte Derivate des Aminozuckers Neuraminsäure. Sie ist die häufigste Sialinsäure und wird daher mitunter selbst als Sialinsäure bezeichnet.
Gewinnung und Darstellung N-Acetylneuraminsäure kann aus Milch, Eiern, Schwalbennestern, Submandibular-Mucinen verschiedener Säugetiere und bakteriellen Neuraminsäure-Polymeren (Colominsäuren) isoliert werden.
Die Herstellung gelingt in einem zweistufigen Verfahren aus N-Acetylglucosamin, wobei im ersten Schritt N-Acetylglucosamin basenkatalytisch oder enzymatisch zu N-Acetylmannosamin epimerisiert wird. Im zweiten Schritt wird N-Acetylmannosamin mit einem Überschuss Brenztraubensäure unter enzymatischer Katalyse durch eine immobilisierte N-Acetylneuraminsäure-Aldolase zum Endprodukt umgesetzt.
Vorkommen N-Acetylneuraminsäure ist beim Menschen die einzig vorkommende Sialinsäure, während bei anderen Säugetieren, darunter den Primaten, auch die N-Glycolylneuraminsäure auftritt.Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039. Zahlreiche Oligosaccharide, Glykoproteine, Glykolipide und Ganglioside enthalten N-Acetylneuraminsäure als endständigen Zucker in einer α-glycosidischen Bindung.
Oligosaccharide mit N-Acetylneuraminsäure spielen eine wichtige Rolle bei Protein-Kohlenhydrat-Erkennungsprozessen, die wichtige physiologische Vorgänge steuern, beispielsweise bei Entzündungsprozessen oder Virusinfektionen.
Eigenschaften N-Acetylneuraminsäure ist eine labile Verbindung, die sich bereits beim Stehen in wässriger Lösung zersetzt und sehr Alkali-empfindlich ist.
Mittels Röntgenstrukturanalyse kann gezeigt werden, dass N-Acetylneuraminsäure in der β-Konfiguration kristallisiert. In wässriger Lösung stellt sich durch Mutarotation ein Gleichgewichtsgemisch von 8 % α- und 92 % β-N-Acetylneuraminsäure ein.
Medizinische Verwendung Im März 2024 wurde N-Acetylneuraminsäure (Präparatename: Acenobel) in Japan zur Behandlung der hereditären Einschlusskörpermyositis (GNE-Myopathie, Nonaka-Myopathie) zugelassen.“ACENOBEL® Sustained Release Tablet 500 mg” Approved for Distal Myopathy with Rimmed Vacuoles (PDF; 0,2 MB); Pressemitteilung auf nobelpharma.co.jp, Nobelpharma Co., Ltd, 26. März 2024. Es handelt sich um eine sehr seltene erbliche Muskelschwunderkrankung, die durch Mutationen im GNE-Gen verursacht wird, das an der N-Acetylneuraminsäure-Biosynthese beteiligt ist.Madoka Mori‐Yoshimura, Naoki Suzuki, Masahisa Katsuno, Masanori Takahashi, Satoshi Yamashita, Yasushi Oya, Akira Hashizume, Shinichiro Yamada, Mikihito Nakamori, Rumiko Izumi, Masaaki Kato, Hitoshi Warita, Masao Tateyama, Hiroshi Kuroda, Ryuta Asada, Takuhiro Yamaguchi, Ichizo Nishino, Masashi Akiyama: Efficacy confirmation study of aceneuramic acid administration for GNE myopathy in Japan. In: Orphanet Journal of Rare Diseases. 2023, Band 18, Nummer 1. DOI:10.1186/S13023-023-02850-Y. Die Verabreichung erfolgt oral (Einnahme).
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