mini|ZuckerwürfelSaccharose [] (zu bzw. , „Zucker“), umgangssprachlich Haushaltszucker, Kristallzucker oder einfach Zucker genannt, ist ein Disaccharid aus α-D-Glucopyranose und β-D-Fructofuranose und somit ein Kohlenhydrat. Es gibt verschiedene Haushaltzucker-Sorten: Rohrzucker, Rübenzucker, Raffinadezucker oder raffinierter Zucker, brauner Zucker (im karamellisierten raffinierten Zustand) und Rohzucker (im zwar auch oft braunen, aber nicht damit zu verwechselnden unraffinierten Zustand). Vorwiegend im englischen Sprachbereich sowie im INCI-Code wird die Bezeichnung Sucrose verwendet.
Vor allem Zuckerrübe, Zuckerrohr und Zuckerpalme enthalten dieses Disaccharid in wirtschaftlich nutzbaren Mengen. In Saccharose sind je ein Molekül α-D-Glucopyranose und β-D-Fructofuranose über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung als Vollacetal verbunden.
Die Konstitution wurde von Walter Norman Haworth aufgeklärt.Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1221.
Vorkommen, Gewinnung und Bedeutung in Pflanzen mini|hochkant|Die Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)] ist die bedeutendste Zuckerpflanze der gemäßigten Breiten. mini|Zuckerrohr (Saccharum officinarum) enthält reichlich Saccharose.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 340. Saccharose wird von vielen Pflanzen mittels Photosynthese gebildet, für die Gewinnung des Haushaltszuckers sind vor allem Zuckerrüben, Zuckerrohr und Zuckerpalme (vornehmlich in Indonesien) von Bedeutung. In kleineren Mengen wird Saccharose auch aus dem Saft des Zuckerahorns gewonnen. Zudem bildet der ausschließlich oder überwiegend Saccharose enthaltende Phloemsaft vieler Pflanzen die Grundlage der Honigproduktion – indem die Bienen entweder direkt pflanzliche Absonderungen wie Nektar oder aber die Honigtau genannten Ausscheidungen von Phloemsaft saugenden Insekten (v. a. Schnabelkerfen wie Blattläusen, Schildläusen, Blattflöhen, Mottenschildläusen sowie verschiedener Zikaden) sammeln.Helmut Horn, Cord Lüllmann: Das große Honigbuch. 3. Auflage. Kosmos, Stuttgart 2006, ISBN 3-440-10838-4, S. 29–30.
Biosynthese Die Biosynthese von Saccharose erfolgt im Cytoplasma von Pflanzenzellen aus den Hexose-Intermediaten UDP-Glucose und Fructose-6-phosphat. Die beiden Monosaccharide werden aus Triosephosphaten gebildet, die als Nettogewinn bei der Kohlenstoffassimilation der Photosynthese (Calvin-Zyklus) im Chloroplasten entstehen. Die beiden Triosephosphate Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat werden entweder im Chloroplasten zur Synthese von Stärke (Speicherstärke) verwendet oder aus dem Chloroplasten ins Cytosol exportiert, wo daraus Hexosen entstehen, die der Synthese von Saccharose (oder weiteren Kohlenhydraten oder Aminosäuren) dienen.
Dazu wird zuerst Fructose-1,6-bisphosphat durch eine Kondensationsreaktion zwischen Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat gebildet, das dann durch Dephosphorylierung zu Fructose-6-P umgesetzt wird. Aus Fructose-6-P wird durch Isomerisierung auch Glucose-6-P gebildet, das durch anschließende Reaktion (nach voriger Umisomerisierung zu Glucose-1-phosphat) mit Uridintriphosphat (UTP) zu Uridindiphosphat-Glucose (UDP-Glucose) aktiviert wird.
Die folgende Kondensation von UDP-Glucose und Fructose-6-P zu Saccharose-6-phosphat wird von dem Enzym Saccharose-phosphat-Synthase katalysiert. Die dafür nötige Energie bringt die Abspaltung von Uridindiphosphat (UDP). Zuletzt wird der Phosphatrest in einer irreversiblen Reaktion durch das Enzym Saccharose-phosphat-Phosphatase abgespalten, sodass Saccharose entsteht.
Bedeutung als Transportzucker Saccharose ist der wichtigste Transportzucker in Pflanzen. Dazu eignet sie sich besser als freie Hexosen, da sie als nicht-reduzierendes Disaccharid chemisch inert ist. Die durch die Photosynthese in grünen Pflanzenzellen bei Licht entstehende Saccharose gelangt durch passiven Transport in den Apoplasten und anschließend durch aktiven Transport in das assimilatleitende Phloem der pflanzlichen Leitgewebe. Im Phloem wird sie zu anderen, nicht-photosynthetischen Geweben, wie z. B. Wachstumszonen oder Speichergeweben, transportiert.
Andere Transportzucker sind in manchen Pflanzenfamilien (z. B. Kürbisgewächse, Walnussgewächse) Raffinosen.
Abbau und Verwertung Für den Saccharose-Abbau in den Zielgeweben gibt es unterschiedliche Möglichkeiten.
In Wachstumszonen wie Spross- und Wurzelspitze (Meristeme) wird Saccharose aus dem Phloem symplasmatisch durch Plasmodesmata transportiert. In den Zellen wird sie in Umkehr der Synthesereaktion durch das Enzym Saccharose-Synthase mit UDP zu UDP-Glucose und Fructose gespalten. Die beiden Hexosen können zu Glucose-6-P umgeformt und z. B. zur Energiegewinnung in die Glycolyse eingeführt werden.
In Speichergeweben wird Saccharose apoplastisch aus dem Phloem zu den Zielzellen transportiert. Sie kann durch aktiven Transport in die Zelle aufgenommen werden und dort von der Saccharose-Synthase abgebaut werden. Der Großteil wird jedoch in der Zellwand von Invertasen in Glucose und Fructose gespalten. Die beiden Monosaccharide können durch Symporter von der Zelle aufgenommen werden, wo sie als Glucose-6-P in den Chloroplasten transportiert und zur Synthese von Speicherstärke verwendet werden.
Eigenschaften Chemische Eigenschaften Die Saccharose gehört wie andere Zuckerarten zu den Kohlenhydraten. Sie ist ein Disaccharid (Zweifachzucker). Saccharose entsteht durch Kondensationsreaktion (mit Wasserabspaltung) aus je einem Molekül α-D-Glucose (Pyranoseform) und β-D-Fructose (Furanoseform). Diese beiden Moleküle sind über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung miteinander verbunden (Glucose-α1-2 Fructose).
Saccharose ist ein nicht-reduzierendes Disaccharid. Nicht-reduzierende Disaccharide sind über ihre beiden anomeren C-Atome O-glycosidisch miteinander verknüpft, ihre chemische Bezeichnung endet mit -sid. Dies bedeutet, dass im Saccharose-Molekül die beiden Komponenten so miteinander verbunden vorliegen, dass keine Aldehydgruppe unter Ringöffnung (weder vom Glucose- noch vom Fructose-Molekül) gebildet werden kann. Diese nicht-reduzierenden Atomgruppierungen nennt man Acetale. Acetale sind im Gegensatz zu Halbacetalen vergleichsweise stabil in basischem und neutralem Milieu.
Saccharose zeigt daher bei der stark alkalischen Fehling-Probe eine negative Nachweisreaktion. Bei der Seliwanoff-Probe reagiert Saccharose positiv.
In saurer Lösung (z. B. im Magen) oder durch das Enzym Invertase wird das Dimer Saccharose in die Monomere Glucose und Fructose gespalten. Dabei ändert sich der mit einem Polarimeter beobachtbare spezifische Drehwinkel. Dieses Phänomen nennt man Mutarotation. Die Änderung des Drehwinkels wird als Inversion bezeichnet, das dabei entstehende Zuckergemisch nennt man Invertzucker.
Physikalische Eigenschaften Erhitzung und Verbrennung mini|Erkalteter, zerbrochener Karamell Beim Erhitzen von Saccharose auf 185 °C schmilzt sie und bildet unter Teilzersetzung und Oxidation eine braun werdende glasartige Schmelze (Karamell).
Die spezifische Wärmekapazität von Saccharose beträgt etwa 1,24 kJ / (kg K).
Wasserlöslichkeit Saccharose ist in Wasser sehr gut löslich, dabei ist eine erhebliche Volumenzunahme zu beobachten. Die Löslichkeit ist, wie bei den meisten Feststoffen, temperaturabhängig:
+Löslichkeit von Saccharose in WasserC. A. Browne: Handbook of Sugar Analysis. John Wiley and Sons, New York 1912. Temperatur in °C ω Saccharose / % g Saccharose / kg Wasser Dichte in g / cm³ 0 64,18 1792 1,31490 5 64,88 1847 1,31920 10 65,58 1905 1,32353 15 66,33 1970 1,32804 20 67,09 2039 1,33272 25 67,89 2114 1,33768 30 68,70 2195 1,34273 35 69,55 2284 1,34805 40 70,42 2381 1,35353 45 71,32 2487 1,35923 50 72,25 2604 1,36515 55 73,20 2731 1,37124 60 74,18 2873 1,37755 65 75,18 3029 1,38404 70 76,22 3205 1,39083 75 77,27 3399 1,39772 80 78,36 3621 1,40493 85 79,46 3868 1,41225 90 80,61 4157 1,41996 95 81,77 4486 1,42778 100 82,97 4872 1,43594 Bei 20 °C erhält man eine Lösung mit 67 % Massenanteil (ω) (Dichte 1,33 kg/l), bei 100 °C dagegen eine 83 gew.-prozentige gesättigte Lösung mit 83 % Massenanteil (ω) (Dichte 1,44 kg/l), die beim Abkühlen jedoch keine Kristalle mehr ausscheidet (gehinderte Kristallisation). Per Definition ist es damit eine unterkühlte Flüssigkeit. Es ist auch ohne großen Aufwand möglich, den Stoff in den amorphen glasartigen Zustand zu überbringen. Als Grundlage dient z. B. ein halbes Kilogramm Zucker, der in 100 ml kochendem Wasser gelöst wird. Als dünne Schicht in eine rechteckige Schale gegossen, deren Boden mit antihaftbeschichtetem Papier ausgelegt ist, ergibt das nach Erkalten eine „Glasscheibe“.
Auch in technologischer Hinsicht verhalten sich amorphe Zucker anders als kristalline (Komprimierfähigkeit, Oberflächeneigenschaften).
Eine Lösung mit 60 % Massenanteil (ω) siedet bei 105 °C, eine Lösung mit 80 % Massenanteil (ω) bei 113 °C und eine Lösung mit 90 % Massenanteil (ω) bei 132 °C. (Letztere Werte entnommen aus dem Phasendiagramm von Saccharose und Wasser bei 100 kPa.)
Drehung von polarisiertem Licht Saccharose ist chiral und daher optisch aktiv: In wässriger Lösung dreht Saccharose polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn (spezifischer Drehwinkel α = +66,5°·ml·dm−1·g−1Brockhaus ABC Chemie. Verlag Harry Deutsch, Frankfurt/Zürich 1965.). Durch Spaltung von Saccharose entsteht ein Gemisch (Invertzucker), das halb aus Glucose und halb aus Fructose besteht. Diese Mischung dreht polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn (spezifischer Drehwinkel α = −20°·ml·dm−1·g−1), man beobachtet also eine Umkehrung der Drehungsrichtung („Inversion“); das 1:1-Gemisch aus Fructose und Glucose wird daher auch als Invertzucker bezeichnet.
Analytik Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der Saccharose gelingt nach angemessener Probenvorbereitung in Urin und Blutplasma durch Kopplung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit der Massenspektrometrie.M. K. Miah, U. Bickel, R. Mehvar: Development and validation of a sensitive UPLC-MS/MS method for the quantitation of [(13)C]sucrose in rat plasma, blood, and brain: Its application to the measurement of blood-brain barrier permeability. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1015-1016, 15. März 2016, S. 105–110. PMID 26919445P. Kubica, A. Kot-Wasik, A. Wasik, J. Namieśnik, P. Landowski: Modern approach for determination of lactulose, mannitol and sucrose in human urine using HPLC-MS/MS for the studies of intestinal and upper digestive tract permeability. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 907, 15. Oct 2012, S. 34–40. PMID 22985725 Zur Bestimmung in pflanzlichem Material kann auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden. Dabei werden die zu bestimmenden Zucker in flüchtige Trimethylsilylderivate umgewandelt.S. Moldoveanu, W. Scott, J. Zhu: Analysis of small carbohydrates in several bioactive botanicals by gas chromatography with mass spectrometry and liquid chromatography with tandem mass spectrometry. In: J Sep Sci. 38(21), Nov 2015, S. 3677–3686. PMID 26315495
Süßkraft Die Süßkraft ist eine dimensionslose Größe, welche die relative Süße eines Stoffes angibt. Die Werte der Süßkraft beziehen sich dabei auf Saccharose, welcher eine Süßkraft von 1 zugeordnet wird. Die Süßkraft dient einem halbquantitativen Vergleich insbesondere zu anderen natürlichen oder künstlichen Süßungsmitteln. Süßungsmittel können eine mehrere hundert- oder tausendfache Süßkraft gegenüber Saccharose aufweisen. Ein Derivat der Saccharose, D-(+)-Saccharoseoctaacetat, gehört zu den bittersten bekannten Verbindungen.
Verwendung von Zucker als Lebensmittel
Saccharose wird traditionell in vielfältiger Form als Lebensmittel und Lebensmittelzusatz verwendet.