Anisatin ist ein giftiges Sesquiterpenlacton aus der Frucht und dem Samen des Japanischen Sternanis (Shikimi, Illicium anisatum).
Toxikologie Anisatin ist ein nichtkompetitiver Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA) und bindet an die GABAA-Rezeptoren.Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, ISBN 978-0-88192-952-2.
Anisatin wirkt als Konvulsivum. Es verursacht nach Einnahme zuerst gastrointestinale, dann neurologische Symptome, darunter epileptische Anfälle und Atemlähmung.
Geschichte Anisatin wurde erstmals 1951 als reiner, kristalliner Stoff isoliert und charakterisiert.. Seine Struktur wurde erst 1968 (zusammen mit der des Neoanisatins) mit chemischen und spektroskopischen Methoden vollständig aufgeklärt.
Vorkommen mini|Früchte des Japanischen Sternanis Anisatin kommt im Japanischen Sternanis vor. Es wurde auch in anderen Illicium-Arten gefunden.
Echter Sternanis (Illicium verum) enthält nur Spuren von Anisatin. Verunreinigung mit Japanischem Sternanis ist aber möglich und kann gelegentlich vorgekommen. Es wurden daher Verfahren entwickelt, um Lebensmittel effizient auf das Vorhandensein von Anisatin zu prüfen.
Synthese Anisatin konnte aus (R)-(+)-Pulegon synthetisiert werden. Eine weitere, stereoselektive Totalsynthese erschien 2012.
Physikalische Eigenschaften Die Kristallstruktur ist hexagonal (Raumgruppe P61) mit a=14,168(5), c=14.609(2) Å.
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Einzelnachweise
Kategorie:Valerolacton Kategorie:Propiolacton Kategorie:Cyclopentanol Kategorie:Polyol Kategorie:Cyclohexanol Kategorie:Alkylcyclohexan Kategorie:Spiroverbindung Kategorie:Terpenoid