Sclerotiorin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azaphilone.
Vorkommen Sclerotiorin kommt natürlich in Penicilliumarten vor. Es wurde erstmals von Timothy P. Curtin und Joseph Reilly aus dem Myzel von Penicillium sclerotiorum van Beyma isoliert.
Gewinnung und Darstellung (+)-Sclerotiorin lässt sich in vier Schritten aus einem Alkinylbenzaldehyd-Substrat gewinnen.
Eigenschaften Sclerotiorin ist ein kristalliner gelber Feststoff, der in wässrigen Puffern schwer löslich ist. Sclerotiorin hemmt die Soja-Lipoxygenase-1 (LOX-1). Er zeigt zudem eine antioxidative Eigenschaft und hemmt die nicht-enzymatische Lipidperoxidation. Obwohl es gegenüber verdünnten Mineralsäuren mäßig stabil ist, reagiert es äußerst empfindlich auf die Einwirkung von Alkalien.
Verwendung Sclerotiorin weist biologische Wirkungen auf, darunter die Bindung an Endothelinrezeptoren und die Hemmung von Lipasen, was in Japan zu seiner Verwendung bei der Herstellung von Anti-Akne-Cremes geführt hat. Sclerotiorin hemmt zudem die Aldosereduktase, ein Enzym, das mit Komplikationen wie Katarakt, Neuropathie und Nephropathie bei Diabetikern in Verbindung gebracht wird.
Einzelnachweise
Kategorie:Essigsäureester Kategorie:Pyran Kategorie:Cyclohexenon Kategorie:Diketon Kategorie:Chlorcycloalken Kategorie:Alkadien