Die Bucherer-Carbazolsynthese ist eine Namensreaktion vom Typ Ringbildungsreaktion aus der organischen Chemie zur Synthese von Carbazolen durch Umsetzung von Naphtholen, bzw. 1- oder 2-Naphthylaminen mit Arylhydrazinen unter Verwendung von Natriumbisulfit. Es handelt sich um eine spezielle Variante der Bucherer-Reaktion und ist nach Hans Theodor Bucherer benannt, der die Reaktion 1907 beschrieb.
Eine alternative Synthese von Carbazolen ist mit der Borsche-Drechsel-Cyclisierung möglich.
Reaktionsmechanismus 2-Naphthol 1 steht über eine Keto-Enol-Tautomerie mit Keton 2 im Gleichgewicht. Dieses addiert Natriumhydrogensulfit unter Bildung des Enols 3. Dessen Ketoform – Natrium-3-oxo-2,4-dihydronaphthalin-1-sulfonat 4 – reagiert mit Phenylhydrazin über die Zwischenstufen 5, 6 und 7 unter Abspaltung von Natriumhydrogensulfit zum N-2-Naphthyl-N′-phenylhydrazin 8. Durch Spaltung der N-N-Bindung und unter Bildung einer C-C-Bindung entsteht ein Diimin 9, das über die protonierte Zwischenstufe 10 zum Heterocyclus 11 cyclisiert und unter Abspaltung von Ammoniak zum Carbazol 12 rearomatisiert.
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Einzelnachweise
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Kategorie:Namensreaktion