Camphersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkane und der Dicarbonsäuren.
Geschichte Camphersäure wurde 1675 von Nicolas Lémery beobachtet, aber für Campher gehalten. Erst 1785 wurde sie von David August Josua Friedrich Kosegarten als eigenständige Verbindung entdeckt und später von Louis-Nicolas Vauquelin, Faustino Jovita Malaguti und M. Liebig, Justus Liebig, August Kekulé und weitere Forschern eingehend untersucht. Jacobus Henricus van't Hoff schlug im September 1874 die erste Strukturformel und die optischen Eigenschaften für Camphersäure vor.Jacobus Henricus van't Hoff, "A suggestion looking to the extension into space of the structural formulas at present used in chemistry. And a note upon the relation between the optical activity and the chemical constitution of organic compounds". Archives Neerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles, Volume 9, (1874), S. 445–454.
Gewinnung und Darstellung Camphersäure kann durch Reaktion von Campher mit Salpetersäure gewonnen werden.
Daneben ist die Synthese durch Reaktion von Campholsäure mit Salpetersäure bekannt. 1903 veröffentlichte der finnische Chemiker Gustaf Komppa die Darstellung von Camphersäure aus Diethyloxalat und 3,3-Dimethylpentansäure. Weiterhin ist die Synthese aus γ-Bromtrimethylpentamethylencarbonsäure bekannt.
Eigenschaften Camphersäure ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der schwer löslich in kaltem Wasser ist. Bei Erhitzung zersetzt es sich in Wasser und Campheranhydrid. Das Anhydrid bildet sich auch bei Erhitzung von Camphersäure mit Acetylchlorid. Mit Phosphorpentachlorid reagiert Camphersäure zu Camphersäuredichlorid.
Verwendung Camphersäure kann zur gravimetrischen Bestimmung von Gallium verwendet werden. In den 1930er Jahren wurde die Verbindung auch auf medizinische Wirkungen untersucht, wobei keine nachgewiesen werden konnten.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Cyclopentan Kategorie:Dicarbonsäure