mini|Biosynthese von Kokain und anderen Tropan-Alkaloiden wie Hyoscyamin und ScopolaminY. J. Wang, T. Tain, J. Y. Yu, J. Li, B. Xu, J. Chen, J. C. D'Auria, J. P. Huang, S. X. Huang: Genomic and structural basis for evolution of tropane alkaloid biosynthesis. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 120, Nummer 17, April 2023, S. e2302448120, , PMID 37068250, . Die Kokain-Synthase (synonym Cocain-Synthase) ist ein Enzym aus dem Cocastrauch, das den letzten Schritt in der Biosynthese von Kokain katalysiert – die Übertragung einer Benzoylgruppe auf den Methylester von Ecgonin.
Im Cocastrauch wird Kokain ausgehend von N-Methyl-Putrescin erzeugt. Die Enzyme N-Nethylputrescin-Oxidase oder Diaminoxidase erzeugen aus N-Methyl-Putrescin das N-Methyl-Δ1-pyrrolinium-Ion, das spontan mit 3-Oxoglutarsäure das Produkt 4-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)-3-oxobutansäure bildet. Im folgenden Schritt der Biosynthese wird 4-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)-3-oxobutansäure durch die Ecgonon-Synthase (CYP81AN15) in Ecgonon und weiter durch die Ecgonon-Methyltransferase in Methylecgonon umgewandelt. Die Methylecgonon-Reduktase katalysiert die Reduktion von Methylecgonon zu Methylecgonin (auch Ecgonin-Methylester, EME).T. Tian, Y. J. Wang, J. P. Huang, J. Li, B. Xu, Y. Chen, L. Wang, J. Yang, Y. Yan, S. X. Huang: Catalytic innovation underlies independent recruitment of polyketide synthases in cocaine and hyoscyamine biosynthesis. In: Nature Communications. Band 13, Nummer 1, August 2022, S. 4994, , PMID 36008484, . Im letzten Schritt katalysiert die Kokain-Synthase die Veresterung von Methylecgonin mit Benzoyl-CoA zu Kokain.
Einzelnachweise
Kategorie:Transferase