Cinnarizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperazinderivate und ein spezifisches Arzneimittel gegen Schwindel.
Gewinnung und Darstellung Cinnarizin kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Als letzter Schritt wird dabei 1-Diphenylmethylpiperazin mit Cinnamylchlorid zur Reaktion gebracht.
Daneben sind weitere Syntheseverfahren bekannt. So kann die Verbindung auch durch Reaktion von Cinnamylpiperazin mit Chlor- oder Bromdiphenylmethan synthetisiert werden. Ein weiteres Verfahren verläuft über eine palladiumkatalysierte Dreikomponentenkupplung von Styrol mit Paraformaldehyd und 1-Diphenylmethylpiperazin. Die Isomere (E)- und (Z)-1-(Diphenylmethyl)-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)piperazin (1 : 8) können durch die Wittig-Reaktion von 2-[4-(Diphenylmethyl)piperazin-1-yl]acetaldehyd mit Benzyltriphenylphosphoniumchlorid und anschließender chromatographischer Trennung erhalten werden.
Cinnarizin wurde erstmals 1955 von Chemikern der Janssen Pharmaceutica bei Versuchen zur Entwicklung eines neuen Antihistaminikums synthetisiert.
Eigenschaften Cinnarizin ist ein weißer bis gelber, kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Nach dem Auskristallisieren des Stoffes aus gesättigter organischer Lösung weisen die gewonnenen Kristalle eine nadelförmige Morphologie auf.
Verwendung Cinnarizin wird gegen Schwindel (zum Beispiel bei der Meniere-Krankheit) eingesetzt. Es ist ein Calciumantagonist und ist vorwiegend peripher im Gleichgewichtsorgan wirksam.Cayman Chemical: Cinnarizine (CAS Number: 298-57-7) | Cayman Chemical, abgerufen am 27. Januar 2026. Auch einige seiner Derivate zeigen dieses Eigenschaften.
Cinnarizin ist auch ein Blutflussförderer und wird zur Behandlung von zerebraler Arteriosklerose, posttraumatischen zerebralen Symptomen und zerebraler Apoplexie eingesetzt.
Unerwünschte Wirkungen Cinnarizin kann ein Parkinson-Syndrom auslösen, das sich meist beim Absetzen des Medikaments zurückbildet.
Weblinks
Cinnarizin in der Gelben Liste
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Diphenylmethan Kategorie:Piperazin Kategorie:Phenylethen