Arsaalkene 100px|Allgemeine Struktur der Arsaalkene R sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.) oder Wasserstoffatome.
Arsaalkene sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie und eine Untergruppe der arsenorganischen Verbindungen. Sie zeichnen sich durch eine C=As-Doppelbindung aus. Sie sind meistens hochreaktiv und nur in Ausnahmefällen isolierbar.
Herstellung Arsaalkene können durch Eliminierung, beispielsweise von Halogenwasserstoffen, hergestellt werden. Eine Beispiel hierfür ist die Reaktion von (Diphenylmethyl)mesitylarsinchlorid mit Diazabicycloundecen, die unter Eliminierung von Chlorwasserstoff das (Mesitylarsinyliden)diphenylmethan ergibt. Daneben spielen auch Kondensationsreaktionen eine Rolle. Ausgehend von Mesitylencarbonylchlorid kann 1,3-Dimesityl-2-arsapropen-3-ol-1-on hergestellt werden, das eine enol-artige Struktur mit einer C=As-Doppelbindung aufweist.
Eigenschaften Mehrfachbindungen des Arsens sind instabil, weshalb Arsaalkene leicht oligomerisieren, es sei denn, die Bindung ist durch voluminöse Gruppen ausreichend abgeschirmt, was beispielsweise bei Mesityl- oder Triisopropylsilylgruppen der Fall ist. Von einigen Arsaalkenen sind Kristallstrukturen bestimmt worden. Die C=As-Bindungen sind dabei zwischen 1,816 Å und 1,921 Å lang. Arsaalkene sind hochreaktiv. (Mesitylarsinyliden)diphenylmethan ist zwar isolierbar, addiert jedoch leicht Chlorwasserstoff oder Wasser. Verbindungen, die weniger abgeschirmt und damit reaktiver sind, beispielsweise Perfluor-2-arsa-1-propen, dimerisieren leicht durch eine [2+2]-Cycloaddition. Auch [3+2]- und [4+2]-Cycloadditionen (Hetero-Diels-Alder-Reaktionen) sind bekannt und können beispielsweise substituierte Derivate des Arsabenzols ergeben.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Arsenorganische Verbindung Arsaalkene