Die Boger-Pyridinsynthese ist die Synthese substituierter Pyridine durch eine Hetero-Diels-Alder Reaktion von 1,2,4-Triazinen mit Dienophilen, wobei molekularer Stickstoff entweicht. Mithilfe dieser Reaktion sind Pyridine mit Substitutionsmustern zugänglich, welche über alternative Pyridinsynthesen nur schwer zugänglich sind. Die Reaktion ist nach US-amerikanischen Chemiker Dale L. Boger benannt, welcher 1981 über sie berichtete. ohne|mini|550x550px|Beispiel für die Synthese eines substituierten Pyridins mithilfe der Boger-Reaktion. Als Dienophil dient hier ein Enamin.
Mechanismus ohne|mini|600x600px|Mechanismus der Boger-Pyridinsynthese: Durch Kondensation von (1) mit Pyrrolidin entsteht ein Enamin (2), welches in einer Hetero-Diels-Alder-Reaktion als Dienophil für 1,2,4-Triazin wirkt. In einer retro-Diels-Alder Reaktion wird Stickstoff eliminiert, wobei (4) entsteht. Durch eine Base entsteht das substituierte Pyridin (5) als Produkt.
Literatur Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, 3. Auflage, Wiley-VCH 2013, Kapitel 6.14, Seite 377, ISBN 978-3527327478. Jie Jack Li: Name reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, 6. Auflage 2021, Springer, ISBN 978-3030508647.
Einzelnachweise
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