Die Hydrolyse (von „Wasser“ und „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist formal gesehen die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser.Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 562. Formal wird bei der Reaktion ein Wasserstoffatom an das eine „Spaltstück“ abgegeben und die als Rest verbleibende Hydroxygruppe wird an das andere Spaltstück gebunden. Die Rückreaktion der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion. Wenn bei der Reaktion das Wasser nicht nur das angreifende Reagenz, sondern gleichzeitig auch das Lösungsmittel ist, zählt die Hydrolyse zu den Solvolysen.Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 78, ISBN 3-519-03515-4.
Hydrolyse chemischer Verbindungen Allgemein gilt für die Hydrolyse einer Verbindung X-Y :
Hydrolyse von Salzen Abweichend von der oben genannten Definition wird der Begriff Hydrolyse auch benutzt, um Gleichgewichtsreaktionen von bestimmten Kationen und Anionen zu bezeichnen, die zu Veränderungen von pH-Werten in den basischen bzw. sauren Bereich führen, wenn Salze mit diesen Kationen und Anionen in Wasser gelöst werden. Solche Änderungen von pH-Werten wurden bereits Ende des 19. Jahrhunderts von Arrhenius beobachtet und wurden von ihm als Salzhydrolyse bezeichnet. Bei den Salzen handelte es sich um Salze, deren Kationen (z. B. Ammonium) sich als schwache Säuren bzw. deren Anionen (z. B. Carbonat) sich als schwache Basen verhalten können. Siehe dazu Säure-Base-Konzept nach Arrhenius.
Beispiele Hydrolyse organischer Verbindungen Hydrolyse von Fluorkohlenwasserstoffen.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer-Verlag, 1972, S. 110, ISBN 3-211-81060-9. Hydrolyse von Carbonsäurechloriden zu Carbonsäuren und ChlorwasserstoffSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 415, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von Benzylchlorid zu Benzylalkohol und ChlorwasserstoffSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 173, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von Calciumcarbid zu Acetylen und CalciumhydroxidSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 263, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von Carbonsäureamiden zu CarbonsäurenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 423, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von Carbonsäureanhydriden zu CarbonsäurenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 409, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen Fetten zu Glycerin und FettsäurenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 331 und 739. Hydrolyse eines Carbonsäureesters zu Carbonsäure und Alkohol Hydrolyse eines Laktons zur entsprechenden ω-Hydroxycarbonsäure Esterhydrolasen katalysieren die Hydrolyse eines Enantiomers chiraler Ester zu Carbonsäure und Alkohol, das andere Enantiomer wird nicht hydrolysiertHans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. 22. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 895. Hydrolyse von Acetalen zu Aldehyden und AlkoholenIvan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 101, ISBN 3-211-81060-9. Hydrolyse von Ketalen zu Ketonen und Alkoholen Hydrolyse von Grignard-VerbindungenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 204, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von IsocyanidenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 431, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von IsothiocyanatenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von NitrilenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 429, ISBN 3-342-00280-8. über Carbonsäureamide zu Carbonsäuren Hydrolyse von Oximen zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und HydroxylaminSiegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart 1991, S. 152, ISBN 3-519-03515-4. Hydrolyse von Iminen zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und primären Aminen Hydrolyse von Hydrazonen zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und Hydrazin Hydrolyse von OrthocarbonsäureesternSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 421, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von OxiranenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 558, ISBN 3-342-00280-8.Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart 1991, S. 176, ISBN 3-519-03515-4. Partielle Hydrolyse von Peptiden, bei der nur einige Peptidbindungen gespalten werdenPaula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry, Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 1201, ISBN 0-13-121730-5. Hydrolyse bei PolyurethanHydrolyse bei PU-Zwischensohle, abgerufen am 3. Februar 2018. Hydrolyse von SulfonylchloridenSiegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 482, ISBN 3-342-00280-8. Hydrolyse von Tetrachlorsilan zu Siliziumdioxid und ChlorwasserstoffSiegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. B. G. Teubner, Stuttgart 1991, S. 8–9, ISBN 3-519-03515-4. Hydrolyse von tert-Butylchlorid
Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab, wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchführt, statt bei neutralem pH-Wert. Beispiele sind die saure Hydrolyse von Estern, die die Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt, sowie die im basischen ablaufende Verseifung.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 418–419, ISBN 3-342-00280-8.
Enantioselektive Hydrolyse Ester chiraler Carbonsäuren oder chiraler Alkohole können enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden. Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw. enantiomerenreine Carbonsäuren. Analog lassen sich racemische Amide enantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren. Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der Aminosäure L-Methionin aus N-Acetyl-DL-methionin angewandt.Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosäuren – Bausteine des Lebens, Chemie in unserer Zeit, 17. Jahrg. 1983, Nr. 2, S. 41–53, .Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung, Chemie in unserer Zeit, 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73–86, .
Hydrolyse von Biomolekülen Durch Hydrolyse werden viele Biomoleküle (z. B. Proteine, Disaccharide, Polysaccharide oder Fette) im Stoffwechsel in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt, meist unter Katalyse durch ein Enzym (Hydrolase).Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, 22. Auflage, S. 894–896, ISBN 3-7776-0485-2.
Eine wichtige Hydrolyse-Reaktion, die Proteinen Energie für mechanische Arbeit, Transportprozesse u. Ä. gibt, ist die Spaltung von ATP zu ADP und einem Phosphatrest.
Bei der Analyse der Aminosäurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen > 100 °C durch hohe Konzentrationen von Salzsäure hydrolysiert. Durch das Hydrolysat des Proteins kann – unter Kenntnis der jeweiligen Stabilität der freigesetzten Aminosäuren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren – auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosäure am Aufbau des Proteins geschlossen werden.
Siehe auch Ammonolyse Alkoholyse Hydrolytische Klasse Kollagen-Hydrolysat
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Reaktion Kategorie:Biogastechnik Kategorie:Wasserstoffherstellung Kategorie:Biokraftstofftechnik