Hexapeptide sind Oligopeptide, die aus sechs Aminosäure-Bausteinen aufgebaut sind. Die Bezeichnung „Aminosäure-Baustein“ kommt daher, dass die einzelnen Aminosäuren über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind. Dabei erfolgt die Ausbildung einer solchen Bindung durch Wasserabspaltung zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure und der Carboxygruppe einer anderen Aminosäure.
Wie die meisten Peptide, übernimmt auch die Mehrheit der Hexapeptide eine wichtige Rolle im Organismus eines Lebewesens und/oder ist pharmakologisch aktiv.
Lineare Hexapeptide Unter linearen Hexapeptiden werden Hexapeptide verstanden, bei denen die Aminosäuren-Bausteine über fünf Peptidbindungen in einer Kette miteinander verknüpft sind.
Acetylhexapeptid 8 Aminosäurensequenznach IUB/IUPACG. D. Fassman (Hrsg.): Handbook of Biochemistry an Molecular Biology. Teil A: Proteins. Volume I, 3. Auflage, CRC Press, Cleveland 1976, ISBN 0-87819-504-1, S. 1–108. (mit interaktivem Schaltfeld)undStrukturformel(mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus)rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert Acetylhexapeptid 8
Acetylhexapeptid 8 (auch: Acetylhexapeptid-3,F. Gorouhi, H. I. Maibach: Review Article–Role of topical peptides in preventing or treatingaged skin. In: International Journal of Cosmetic Science. Band 31, 2009, S. 327–345, doi:10.1111/j.1468-2494.2009.00490.x. proprietärer Name Argireline) ist ein synthetisches Hexapeptid mit einer Acetylgruppe am N-Terminus sowie einer Aminogruppe am C-Terminus, das 2002 von einer Gruppe um den spanischen Chemiker Antonio Ferrer-Montiel (* 1962)J. Villalaín Boullón: Translational Biophysics – A conversation with Antonio Ferrer-Montiel. In: Biofisica Magazine. Band 6, 2016, S. 11–15, Online Version, abgerufen am 13. Juli 2017. hergestellt wurde.C. Blanes-Mira, J. Clementy, G. Jodasy, A. Gil, G. Fernandez-Ballester, B. Ponsatiy, L. Gutierrez, E. Perez-Paya, A. Ferrer-Montie: A synthetic hexapeptide (Argireline) withantiwrinkle activity. In: International Journal of Cosmetic Science. Band 24, 2002, S. 303–310, doi:10.1046/j.1467-2494.2002.00153.x. Acetylhexapeptid 8 bzw. ist ein kosmetischer Inhaltsstoff zur Feuchthaltung der Haut. Er zeigte in vitro Wechselwirkungen mit SNARE-Proteinen und der Catecholaminfreisetzung aus chromaffinen Zellen. Cremes mit Acetylhexapeptid 8 werden als Antifalten-Mittel beworben.Raja K Sivamani: Cosmeceuticals and Active Cosmetics. 3. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-8246-3. S. 153.Grosse Versprechen, aber wenig Fakten zum Wirkstoff Argireline: Die «sanfte Alternative» zu Botox gibt es noch nicht. auf: nzz.ch, 29. April 2009. Abgerufen am 17. Mai 2017.
Calpinactam Calpinactam ist ein 2009 von einer Gruppe um den Japaner Hiroshi Tomoda aus dem Pilz Mortierella alpina isoliertes Hexapeptid.
GHRP-6 Aminosäurensequenznach IUB/IUPAC (mit interaktivem Schaltfeld) und Strukturformel(mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus)rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert GHRP-6
GHRP-6 ist die englische Abkürzung für Growth Hormone-Releasing Peptide-6 und bedeutet übersetzt „Wachstumshormon freisetzendes Hexapeptid“. Es ist damit ein Wachstumshormon-Sekretagogum und verbessert zusätzlich die Gewebe-Viabilität verschiedener Organe.A. Cabralesa, J. Gilb, E. Fernándezc, C. Valenzuelad, F. Hernándezd, I. Garcíad, A. Hernández, V. Besadab, O. Reyesa, G. Padrónb, J. Berlangae, G. Guillénf, L. J. González: Pharmacokinetic study of Growth Hormone-Releasing Peptide 6 (GHRP-6) in nine male healthy volunteers. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 48, Nr. 1–2, S. 40–46, doi:10.1016/j.ejps.2012.10.006. GHRP-6 ist ein synthetisches Peptid, das 1983 erstmals durch eine Gruppe um den US-Amerikaner Cyril Y. Bowers hergestellt wurde.F. A. Momany, C. Y. Bowers, G. A. Reynolds, A. Hong, K. Newlander: Conformational Energy Studies and in Vitro and in VivoActivity Data on Growth Hormone-Releasing Peptides. In: Endocrinology. Band 114, Nr. 5, 1984, S. 1531–1536, doi:10.1210/endo-114-5-1531.
Neuromedin N Aminosäurensequenznach IUB/IUPAC (mit interaktivem Schaltfeld) und Strukturformel(mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus)Natürliches Vorkommenrahmenlos|hochkant=1.7|zentriert Neuromedin Nrahmenlos|hochkant=1|zentriert|alt=Hausschwein (Sus scrofa domestica): Sau mit Ferkel Neuromedin N ist im Rückenmark von Schweinen enthaltenN. Minamino, K. Kangawa, H. Matsuo: Neuromedin N: A novel neurotensin-like peptide identified in porcine spinal cord. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 122, Nr. 2, 1984, S. 542–549, doi:10.1016/S0006-291X(84)80067-4.
Neuromedin N ist ein Neuropeptid mit ähnlicher Wirkung wie Neurotensin.J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-13-734910-9, S. 2876. 1984 wurde es von einer Gruppe um den Japaner Naoto Minamino (* 1953)Die Information zum Geburtsjahr stammt von Naoto Minamino persönlich (E-Mail-Kontakt am 14. Juli 2017) erstmals aus dem Rückenmark von Schweinen isoliert.
Cyclische Hexapeptide Cyclische Hexapeptide sind Hexapeptide mit einer ringförmigen Gestalt. Im Gegensatz zu den linearen Hexapeptiden, kommt es durch Ausbildung einer sechsten Peptidbindung zu einem Ringschluss. Dieser kann auch erfolgen, wenn eine andere kovalente Bindung vorliegt.
Echinocandin B Aminosäurensequenznach IUB/IUPAC (mit interaktivem Schaltfeld) und Strukturformel(mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus)Natürliches Vorkommenrahmenlos|hochkant=1.7 Echinocandin Brahmenlos|hochkant=1 Echinocandin B kommt im Schimmelpilz Aspergillus nidulans vor
Echinocandin B ist ein Antimykotikum. Es wurde 1974 durch die Schweizer Firma CIBA-GEIGY aus dem Schimmelpilz Aspergillus nidulans isoliert.F. Benz, F. Knüsel, J. Nüesch, H. Treichler, W. Voser, R. Nyfeler, W. Keller-Schierlein: 267. Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen – 143. Mitteilung – Echinocandin B , ein neuartiges Polypeptid-Antibioticum aus Aspergillus nidulans var. echinulatus: Isolierung und Bausteine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 57, Nr. 8, 1974, S. 2459–2477, doi:10.1002/hlca.19740570818. Dieses Peptid hemmt die Synthese von β-(1,3)-D-Glucan, einem wichtigen Bestandteil der Zellwände von Pilzen, sodass es eine antifungische Wirkung aufweist (z. B. gegen Candida albicans).M. B. Kurtz, C. M. Douglas: Lipopeptide inhibitors of fungal glucan synthase. In: Journal of Medical & Veterinary Mycology. Band 35, Nr. 2, 1997, S. 79–86, doi:10.1080/02681219780000961. An der Struktur von Echinocandin B ist besonders, dass dieses Peptid Linolsäure enthält, wodurch es zur Hämolyse kommen soll.L. L. Klein, L. Li: Design and Preparation of Cyclopeptamine Antifungal Agents. In: Current Pharmaceutical Design. Band 5, Nr. 2, 1999, S. 57–71, . Um zu überprüfen, ob es weitere Peptide gibt, die die Synthese von β-(1,3)-D-Glucan ebenfalls unterbinden und effizienter sind, wurde nach weiteren natürlich vorkommenden Peptiden gesucht und Analoga dieser hergestellt.G. Erkel: Non-β-Lactam Antibiotics. In: K. Esser, M. Hofrichter (Hrsg.): The Mycota – Industrial Applications X. 2. Auflage. Springer Verlag, Berlin/Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-11457-1, S. 125f. . Dazu gehört z. B. Caspofungin.
Bouvardin Aminosäurensequenznach IUB/IUPAC (mit interaktivem Schaltfeld) und Strukturformel(mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus)Natürliches Vorkommenrahmenlos|hochkant=1.7|zentriert Bouvardinrahmenlos|hochkant=1|zentriert|alt=Bouvardia ternifolia0.jpg Bouvardin ist in der Pflanze Bouvardia ternifolia (Rubicae) enthalten
Bouvardin wurde 1977 von einer Forschergruppe um den US-Amerikaner Jack R. Cole (* 1929)Jaques Cattell Press (Hrsg.): 2. C–F. In: American Men & Women of Science. Physical and Biological Sciences. 16. Auflage. R. R. Bowker Company. New York 1986, ISBN 0-8352-2223-3, S. 307. aus der Pflanze Bouvardia ternifolia (Rubicae) isoliert.S. D. Jolad, J. J. Hoffman, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf, J. R. Cole, S. K. Arora, R. B. Bates, R. L. Gargiulo, G. R. Kriek: Bouvardin and Deoxybouvardin, Antitumor Cyclic Hexapeptides from Bouvardia ternifolia (Rubiaceae). In: Journal of the American Chemical Society. Band 99, Nr. 24, 1977, S. 8040–8044, doi:10.1021/ja00466a043. Dieses Peptid zeigt Anti-Tumor-Aktivität gegen lymphatische Leukämie und gegen das maligne Melanom, indem es insbesondere die Protein-Synthese hemmt.M. P. Chitnis, A. D. Alate, R. S. Menon: Effect of Bouvardin (NSC 259968) on the Growth Characteristics and Nucleic Acids and Protein Syntheses Profiles of P388 Leukemia Cells. In: Chemotherapy. Band 27, Nr. 2, 1981, S. 126–130, doi:10.1159/000237967.R. K. Johnson, M. P. Chitnis: Antineoplastic and Biochemical Effects in Murine Tumors of Bouvardin, A Cyclic Hexapeptide from Bouvardia terniflora. In: Proceedings of the American Association for Cancer Research and American Society of Clinical Oncology. Nr. 19, 1978, S. 218.
Literatur E. Boschetti, P. Giorgio Righetti: Hexapeptide combinatorial ligand libraries: the march for the detection of the low-abundance proteome continues. In: BioTechniques. Band 44, Nummer 5, April 2008, S. 663–665, doi:10.2144/000112762. PMID 18474042. A. Fröhlich, C. Lindermayr: Deep insights into the plant proteome by pretreatment with combinatorial hexapeptide ligand libraries. In: Journal of Proteomics. Band 74, Nummer 8, August 2011, S. 1182–1189, doi:10.1016/j.jprot.2011.02.019. PMID 21354349.
Einzelnachweise
Hexapeptide