(−)-α-Bisabolol (synonym: Levomenol) bezeichnet eine chemische Verbindung aus der Reihe der isomeren Bisabolole. Es handelt sich um einen monocyclischen Sesquiterpen-Alkohol.
Natürliches Vorkommen mini|links|Römische Kamille (Chamaemelum nobile) (−)-α-Bisabolol ist Hauptbestandteil des Kamillenöls, das aus der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla) gewonnen wird. Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2. Daneben kann α-Bisabolol unter anderem in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Sideritis mugronensis, Helmkräutern (Scutellaria parvula), Basilikum (Ocimum basilicum), Breitblättrigem Lavendel (Lavandula latifolia) und Alpen-Steinquendel (Acinos alpinus), gefunden werden.
Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.Yu-Xin Fu, Yuan-Jun Xu, Bin Chen, Yan Li, Li-Ping Luo: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry. Band 37, Nr. 5, 2009, S. 745–748.
Synthese Enantiomerenreines (−)-α-Bisabolol wird üblicherweise aus natürlichen Quellen gewonnen, gleichwohl sind Syntheserouten zu (−)-α-Bisabolol bekannt; diese gehen häufig von Nerolidol aus.
Racemisches α-Bisabolol, das ebenfalls Verwendung findet, ist meist synthetischen Ursprungs.
Analytik Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von (−)-α-Bisabolol kann die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt werden.M. Ghasemi, N. Babaeian Jelodar, M. Modarresi, N. Bagheri, A. Jamali: Increase of Chamazulene and α-Bisabolol Contents of the Essential Oil of German Chamomile (Matricaria chamomilla L.) Using Salicylic Acid Treatments under Normal and Heat Stress Conditions. In: Foods. Band 5, Nr. 3, 27. Aug 2016. PMID 28231151E. S. Chernetsova, A. N. Shikov, E. A. Crawford, S. Grashorn, I. Laakso, O. N. Pozharitskaya, V. G. Makarov, R. Hiltunen, B. Galambosi, G. E. Morlock: Characterization of volatile and semi-volatile compounds in green and fermented leaves of Bergenia crassifolia L. by gas chromatography-mass spectrometry and ID-CUBE direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry. In: Eur J Mass Spectrom (Chichester). Band 20, Nr. 2, 2014, S. 199–205. PMID 24895781 Auch die Anwendung der HPLC kann zur sicheren Identifizierung der Inhaltsstoffe in Pflanzenmaterial dienen.X. Duan, J. Li, J. Cui, H. Li, B. Hasan, X. Xin: Chemical component and in vitro protective effects of Matricaria chamomilla (L.) against lipopolysaccharide insult. In: J Ethnopharmacol. Band 296, 5. Okt 2022, S. 115471. PMID 35716917.
Unter Einsatz der Dampfraumanalyse eignen sich diese Verfahren auch zum Nachweis in verschiedenen Körperflüssigkeiten wie z. B. Blut, Urin oder auch Gewebeproben und Faeces.L. Perbellini, R. Gottardo, A. Caprini, F. Bortolotti, S. Mariotto, F. Tagliaro: Determination of alpha-bisabolol in human blood by micro-HPLC-ion trap MS and head space-GC-MS methods. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. Band 812, Nr. 1-2, 5. Dez 2004, S. 373–377. PMID 15556509
Eigenschaften (−)-α-Bisabolol ist eine farblose bis schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkoholen und Ölen ist. Ihr Geruch wird als schwach blumig-süßlich beschrieben.
Wirkung und Verwendung Bisabolol wirkt entzündungshemmend auf Haut und Schleimhäute, es wird zur Hautregeneration und Wundheilung beispielsweise nach Verbrennungen oder Sonnenbrand verwendet.Ernst Luppold: Matricaria chamomilla – eine alte und neue Arzneipflanze. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 13, Nr. 3, 1984, S. 65, doi:10.1002/pauz.19840130301.
Diese Wirkungen wurden sowohl für den enantiomerenreinen Naturstoff wie auch für das synthetisch zugängliche Racemat beschrieben.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenol Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Terpenalkohol Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff Kategorie:Aromastoff (EU)