Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung Simeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.
Stereochemie Von chemische Verbindungen mit einem Stereozentrum gibt es bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205. Demnach gibt es bei Simeconazol zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt und zugelassen sind:Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11. Enantiomere von Simeconazol 200pxCAS-Nummer: 200pxCAS-Nummer:
Verwendung Simeconazol wird als systemisches Breitband-Fungizid im Getreide-, insbesondere Reisanbau verwendet.
Zulassung In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Beta-Aminoalkohol Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Trimethylsilylverbindung Kategorie:Triazol Kategorie:Fungizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)