1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.
Isomerie 1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird, ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.
Isomere von 1-Chlorpropen Name trans-1-Chlorpropen cis-1-Chlorpropen Andere Namen (E)-1-Chlorpropen (Z)-1-Chlorpropen Strukturformel 260px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 824-257-0 – 209-675-8 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q18611653 Q27254249 Q61702553 (unspez.)
Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).
Gewinnung und Darstellung 1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.
Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.
Eigenschaften 1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung 1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.
Sicherheitshinweise 1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.
Literatur Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.
Einzelnachweise
Kategorie:Chloralken