Fenamidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline und ein von Rhône-Poulenc entwickeltes und 2001 eingeführtes Fungizid, welches heute von Bayer CropScience vertrieben wird.
Gewinnung und Darstellung Ausgehend von (S)-2-Methyl-2-phenylglycin (1) wird im Rahmen einer vierstufigen Synthese zuerst eine Veresterung zum Methylester (2) durchgeführt und der Ester anschließend mit Thiophosgen zum entsprechenden Thioisocyanat-Derivat (3) umgesetzt. Durch Zugabe von Phenylhydrazin wird das Thiohydantoin-Derivat (4) erhalten, welches im finalen Schritt zu Fenamidon (5) methyliert wird.
zentriert|rahmenlos|hochkant=2.4|Darstellung von Fenamidon (5).
Zu Beginn der Produktion fielen stark riechende Nebenprodukte an.Chemiefirma Rohner wusste vom Fisch-Gestank. Der vorherige Produzent von Fenamidon kämpfte mit dem gleichen Problem wie die Prattler Firma..
Wirkung und Verwendung Fenamidon besitzt denselben Wirkmechanismus wie die Strobilurine. Die Wirkung beruht auf der Hemmung vom Komplex III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase an der Qo-Stelle. Es wirkt sowohl protektiv als auch kurativ.
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Zulassung In den Staaten der EU ist Fenamidon seit dem 14. August 2018 nicht mehr zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen. Für Broccoli gilt dort ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Fenamidon pro Kilogramm.
Zudem wird Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.
Einzelnachweise
Kategorie:Imidazolin Kategorie:Fungizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)