Vernolsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte und epoxidierte Fettsäure. Sie wurde zuerst im Jahr 1954 im Vernoniaöl, dem Samenöl der Baccharoides anthelmintica (Syn.: Vernonia anthelmintica), nachgewiesen.F. D. Gunstone: Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica (Willd.) seed oil. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1954, S. 1611, .
Ein Isomer ist die Coronarsäure. Die Vernolsäure und die Coronarsäure sind die am häufigsten natürlich vorkommenden epoxierten Fettsäuren.
Vorkommen Vernolsäure ist der Hauptbestandteil des Vernoniaöls. Dieses wird bevorzugt aus den Samen (Achänen) der Korbblütler (Asteraceae) Centrapalus pauciflorus (Syn.: Vernonia galamensis) und Baccharoides anthelmintica (Syn.: Vernonia anthelmintica) extrahiert. In ebenso hohen Konzentrationen kommt sie auch in Acilepis aspera (Syn.: Vernonia roxburghii), Vernonia volkameriifolia, Vernonia lasiopus und in Shorea laevis vor. Die Samen enthalten bis etwa 43 % Öl, das wiederum zu 54 bis 80 % aus Vernolsäure besteht. Auch kommt sie in größeren Mengen von über 50 % in Euphorbia lagascae sowie in der Kornblumenaster (Stokesia laevis), im Cephalocroton cordofanus und in Crepis-Arten vor. Meistens kommt in den Asteraceae das (+)-Isomer vor.Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapmen & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 50 f, 106, 120. Frank D. Gunstone, Fred B. Padley: Lipid Technologies and Applications. Marcel Dekker, 1997, ISBN 0-8247-9838-4, S. 760. Auch kommt sie in anderen Arten in tieferen Konzentrationen und auch als (−)-Isomer vor.Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90 f.
Verwendung Vernolsäurehaltige Öle eignen sich zur Herstellung von Epoxidharzen.Ursula Biermann, Uwe Bornscheuer, Michael A. R. Meier, Jürgen O. Metzger, Hans J. Schäfer: Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 3938–3956, . Es ist in der Anwendung vergleichbar mit epoxidiertem Leinöl.
Einzelnachweise
Kategorie:Epoxid Kategorie:Nachwachsender Rohstoff Kategorie:Alkensäure